(1S,2R,4S)-2-((R)-hydroxy(2-(phenylethynyl)phenyl)methyl)-4-methylcyclohexanol | 1384208-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (1S,2R,4S)-2-((R)-hydroxy(2-(phenylethynyl)phenyl)methyl)-4-methylcyclohexanol
• CAS: 1384208-81-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₂
• 分子量: 320.431
• InChiKey: VAEFVNMHJLHNLP-AEMJNJESSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[hydroxy-(2-(phenylethynyl)phenyl)methyl]-4-methylcyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2R,4S)-2-((R)-hydroxy(2-(phenylethynyl)phenyl)methyl)-4-methylcyclohexanol 、 (1R,2R,4S)-2-((R)-hydroxy(2-(phenylethynyl)phenyl)methyl)-4-methylcyclohexanol 、 (1S,2R,4S)-2-((R)-hydroxy(2-(phenylethynyl)phenyl)methyl)-4-methylcyclohexanol 、 (1R,2S,4R)-2-((S)-hydroxy(2-(phenylethynyl)phenyl)methyl)-4-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过Barbas–List aldol反应 直接催化不对称合成高度官能化的（2-乙炔基苯基）醇：范围和合成应用† ‡

  摘要：

  官能（2-乙炔基苯基）醇的高产不对称合成5 / 6具有良好的diastereo-和对映选择性通过参见Barbas名录醛醇（BLA）2- alkynylbenzaldehydes反应达到1与各种酮2在存在反式-4 -OH-大号-脯氨酸或大号-脯氨酰胺衍生物3 / 4为在环境温度或催化剂-35℃。该方法还首次获得了具有医学重要性的新型双羟醛加成化合物6。手性官能化（2-乙炔基苯基）醇5/6转化到无环和环状1,4-三唑8 / 9和顺-1,3-二醇10在通过双击反应和路易斯酸介导的NaBH以高选择性良好的产率4分别减少。手性产品8-10在药物化学中可能成为良好的配体和抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c2ob25563d