2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenol | 89723-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane；2-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenol
• CAS: 89723-40-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: SIKXPUMWBLVIGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.6-63.2 °C
• 沸点：
  282.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenol 在 盐酸 、 氨 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 125.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  细微的结构差异触发了普罗帕酮类似物对两种多特异性 ABC 转运蛋白的抑制活性：P-糖蛋白 (P-gp) 和乳腺癌耐药蛋白 (BCRP)

  摘要：

  跨膜ABC转运蛋白P-糖蛋白（P-gp）和乳腺癌耐药蛋白（BCRP）因其在癌症多药耐药以及化合物的吸收和分布中的作用而被广泛认可。此外，它们与药物-药物相互作用和毒性有关。然而，由于它们的多特异性，对配体-转运蛋白相互作用的分子理解，允许设计选择性和双重抑制剂，仍处于起步阶段。该研究包括合成、计算机预测和体外测试的组合方法，以确定触发转运蛋白选择性的分子特征。一系列 15 种具有不同刚性和碱性取代基的普罗帕酮类似物的合成和测试为选择性和双重抑制剂提供了第一个趋势。结果表明，氮原子上取代基的灵活性以及氮原子的碱性都触发了转运蛋白的选择性。此外，P-gp 化合物的抑制活性似乎比 BCRP 受 logP 的影响更大。因此，进一步利用这些差异应该可以为这两种多特异性 ABC 转运蛋白设计特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500592
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 乙二醇 在 三氟甲磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  细微的结构差异触发了普罗帕酮类似物对两种多特异性 ABC 转运蛋白的抑制活性：P-糖蛋白 (P-gp) 和乳腺癌耐药蛋白 (BCRP)

  摘要：

  跨膜ABC转运蛋白P-糖蛋白（P-gp）和乳腺癌耐药蛋白（BCRP）因其在癌症多药耐药以及化合物的吸收和分布中的作用而被广泛认可。此外，它们与药物-药物相互作用和毒性有关。然而，由于它们的多特异性，对配体-转运蛋白相互作用的分子理解，允许设计选择性和双重抑制剂，仍处于起步阶段。该研究包括合成、计算机预测和体外测试的组合方法，以确定触发转运蛋白选择性的分子特征。一系列 15 种具有不同刚性和碱性取代基的普罗帕酮类似物的合成和测试为选择性和双重抑制剂提供了第一个趋势。结果表明，氮原子上取代基的灵活性以及氮原子的碱性都触发了转运蛋白的选择性。此外，P-gp 化合物的抑制活性似乎比 BCRP 受 logP 的影响更大。因此，进一步利用这些差异应该可以为这两种多特异性 ABC 转运蛋白设计特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500592

文献信息

• A Convenient Method for Converting Hydroxyacetophenones into Their Ethylene or Trimethylene Acetals
  作者：Tsuneo Sato、Fumiaki Ono、Hirotaka Takenaka、Toshikazu Fujikawa、Masaki Mori

  DOI：10.1055/s-0028-1088025

  日期：2009.4

  Various types of hydroxyacetophenones are efficiently converted into the corresponding ethylene acetals in the presence of ethane-1,2-diol, triisopropyl orthoformate, and a catalytic amount of cerium(III) trifluoromethanesulfonate under mild reaction conditions. The homologous trimethylene acetals can be also prepared in the same way.

  多种羟基乙酰苯酮在乙烷-1,2-二醇、三异丙基甲酸酯和少量铈(III)三氟甲磺酸盐的存在下，在温和的反应条件下有效地转化为相应的乙烯醇缩醛。同样的方式也可以制备同系的三亚甲基醇缩醛。
• A green procedure for the protection of carbonyl compounds catalyzed by iodine in ionic liquid
  作者：Yi-Ming Ren、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.088

  日期：2008.12

  Aldehydes and ketones are protected with ethylene glycol in the presence of a catalytic amount of iodine in PEG ionic liquid (IL 400) under mild conditions to afford the corresponding ketals in good yields. The recovery of iodine is facilitated by the ionic liquid. The recovered catalyst was reused six times with consistent activity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.