(4aS,8aS,9aS)-Decahydro-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one | 142130-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (4aS,8aS,9aS)-Decahydro-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one
• CAS: 142130-12-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: FWHUJUDGIMHAGR-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴环己烯 在 四丁基溴化铵 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4aS,8aS,9aS)-Decahydro-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of pyrrolizidinones by radical cyclization of N-allylic pyroglutamates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99247-5

文献信息

• PCET-Enabled Olefin Hydroamidation Reactions with <i>N</i>-Alkyl Amides
  作者：Suong T. Nguyen、Qilei Zhu、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/acscatal.9b00966

  日期：2019.5.3

  Olefin aminations are important synthetic technologies for the construction of aliphatic C-N bonds. Here we report a catalytic protocol for olefin hydroamidation that proceeds through transient amidyl radical intermediates that are formed via proton-coupled electron transfer (PCET) activation of the strong N-H bonds in N-alkyl amides by an excited-state iridium photocatalyst and a dialkyl phosphate

  烯烃胺化是构建脂族CN键的重要合成技术。在这里，我们报告了烯烃加氢酰胺化的催化方案，该方案通过瞬态a基自由基中间体进行，该中间体通过质子偶联电子转移（PCET）活化态铱光催化剂和磷酸二烷基酯对N-烷基酰胺中强NH键的活化作用而形成根据。该方法具有广泛的底物范围，较高的官能团耐受性和适用于级联多环化反应的能力。还证明了该PCET方案在实现未活化烯烃的分子间抗马氏化学加氢酰胺化反应方面的可行性。