(E)-N-benzylpenta-2,4-dien-1-amine | 115477-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzylpenta-2,4-dien-1-amine
• 英文别名: (2E)-N-benzylpenta-2,4-dien-1-amine
• CAS: 115477-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: PJEZLCMYWVXMOD-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.6±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzylpenta-2,4-dien-1-amine 在 吡啶 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1RS,2SR,6RS)-methyl 8-benzyl-1,2-dichloro-9-oxo-8-azabicyclo<4.3.0>non-4-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mellor, John M.; Wagland, Alison M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 997 - 1005

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-penta-2,4-dienal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-N-benzylpenta-2,4-dien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  3-氧-六氢-1 H-异吲哚-4-羧酸作为手性双环支架药物：基于结构的设计和构象约束的共价和非共价脯氨酰寡肽酶抑制剂的制备

  摘要：

  双环手性支架是药物化学中的优先基序。多年来，我们已经报告了对多种同源蛋白具有高度选择性的POP的共价双环脯氨酰寡肽酶抑制剂。在这里，我们希望报告基于结构的设计和合成基于六氢异吲哚的一类新型的POP抑制剂。对接研究指导了合成结构的选择。实际上评估了双环支架分子中的立体化学，修饰和位置。在合成了最佳候选化合物之后，体外分析表明，该化学系列的一个成员比我们以前使用过K i的任何抑制剂都具有更高的活性。为1.0 nM。另外的试验还显示，与我们先前报道的化学系列之一相比，该强效抑制剂的支架具有高度的代谢稳定性，尽管预见到了潜在的代谢位点。有趣的是，计算机对接计算可准确预测抑制剂的最佳功能。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01296

文献信息

• Palladium-Catalyzed [4 + 3] Intramolecular Cycloaddition of Alkylidenecyclopropanes and Dienes
  作者：Moisés Gulías、Juan Durán、Fernando López、Luis Castedo、Jose L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ja0756467

  日期：2007.9.1

  Octa-5,7-dienylidenecyclopropanes undergo [4 + 3] intramolecular cycloaddition reactions upon treatment with appropriate palladium catalysts to give stereochemically rich bicyclo[5.3.0]octane systems in a completely diastereoselective manner.

  Octa-5,7-二亚苯基环丙烷在用合适的钯催化剂处理后发生[4 + 3]分子内环加成反应，以完全非对映选择性的方式得到立体化学丰富的双环[5.3.0]辛烷系统。
• Palladium-Catalyzed Ring-Closing Reaction via C–N Bond Metathesis for Rapid Construction of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Bangkui Yu、Suchen Zou、Hongchi Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.0c10615

  日期：2020.10.28

  The ring-closing reactions based on chemical bond metathesis enable the efficient construction of a wide variety of cyclic systems which receive broad interest from medicinal and organic communities. However, the analogous reaction with C-N bond metathesis as a strategic fundamental step remains an unanswered challenge. Herein, we report the design of a new fundamental metallic C-N bond metathesis reaction

  基于化学键复分解的闭环反应能够有效构建各种循环系统，这些系统受到医学和有机界的广泛关注。然而，将 CN 键复分解作为战略性基本步骤的类似反应仍然是一个悬而未决的挑战。在此，我们报告了一种新的基本金属 CN 键复分解反应的设计，该反应能够实现钯催化的氨基二烯与缩醛胺的闭环反应。该反应在温和的条件下有效进行，并表现出广泛的底物通用性和官能团兼容性，从而产生各种具有不同骨架和官能团的 5 至 16 元 N-杂环。
• MELLOR, JOHN M.;WAGLAND, ALISON M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 44, 5339-5342
  作者：MELLOR, JOHN M.、WAGLAND, ALISON M.

  DOI：——

  日期：——