tert-butyl ((3aR,5R,6S,7aR)-6-(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)(ethyl)carbamate | 1416710-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((3aR,5R,6S,7aR)-6-(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)(ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3aR,5R,6S,7aR)-5-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]thiazol-2-yl]-N-ethylcarbamate
• CAS: 1416710-00-3
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 422.546
• InChiKey: YRXQPBQLSZRFGH-XMTFNYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((3aR,5R,6S,7aR)-6-(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)(ethyl)carbamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到tert-butyl ((3aR,5S,6S,7aR)-6-(benzyloxy)-5-formyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)(ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES SÉLECTIFS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了具有增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶、该化合物的药物前体，以及包含该化合物或该化合物药物前体的药物组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2013000084A1