N-((1-allylcyclohexyl)methyl)-4-methylbenzamide | 1124311-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1-allylcyclohexyl)methyl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(1-prop-2-enylcyclohexyl)methyl]benzamide
• CAS: 1124311-77-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: FXBHLRIUAMHHGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1-allylcyclohexyl)methyl)-4-methylbenzamide 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 triethylammonium benzenesulfonimide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到N-(benzenesulfonyl)-N-[[2-(4-methylbenzoyl)-2-azaspiro[4.5]decan-3-yl]methyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-氟苯磺酰亚胺作为亲电子氮源的钯催化未活化烯烃的加成反应

  摘要：

  描述了使用N-氟苯磺酰亚胺（NFBS）作为胺化试剂的Pd催化的未活化烯烃的重整。该反应以分子内/分子间方式发生，从底物引入一个氮供体，从NFBS引入另一个氮供体，从而在一个步骤中生成环状二胺衍生物。产品在两个氮原子上都得到了不同的保护，从而实现了最大的合成灵活性。Pd（IV）物种的中间性被认为是造成NFBS异常反应的原因。

  DOI：

  10.1021/ol9000087
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-1-(aminomethyl)cyclohexane 、 对甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到N-((1-allylcyclohexyl)methyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-氟苯磺酰亚胺作为亲电子氮源的钯催化未活化烯烃的加成反应

  摘要：

  描述了使用N-氟苯磺酰亚胺（NFBS）作为胺化试剂的Pd催化的未活化烯烃的重整。该反应以分子内/分子间方式发生，从底物引入一个氮供体，从NFBS引入另一个氮供体，从而在一个步骤中生成环状二胺衍生物。产品在两个氮原子上都得到了不同的保护，从而实现了最大的合成灵活性。Pd（IV）物种的中间性被认为是造成NFBS异常反应的原因。

  DOI：

  10.1021/ol9000087

文献信息

• Enantioselective Palladium-Catalyzed Diamination of Alkenes Using <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Erica L. Ingalls、Paul A. Sibbald、Werner Kaminsky、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/ja4043406

  日期：2013.6.19

  An enantioselective Pd-catalyzed vicinal diamination of unactivated alkenes using N-fluorobenzenesulfonimide as both an oxidant and a source of nitrogen is reported. The use of Ph-pybox and Ph-quinox ligands afforded differentially protected vicinal diamines in good yields with high enantioselectivities. Mechanistic experiments revealed that the high enantioselectivity arises from selective formation

  报道了使用 N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂和氮源对未活化烯烃进行对映选择性 Pd 催化的邻位二胺化。Ph-pybox 和 Ph-quinox 配体的使用以良好的收率和高对映选择性提供了差异保护的邻二胺。机理实验表明，高对映选择性仅源于手性 Pd 配合物的四种可能的非对映异构氨基钯化产物中的一种的选择性形成。氨基钯络合物通过 X 射线晶体学表征。