dimethyl 2-((benzyloxy)methyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1093350-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-((benzyloxy)methyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-(phenylmethoxymethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1093350-42-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: SYUVGDYCEYVOJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((benzyloxy)methyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吲哚-2-甲醛 在 四氯化锡 作用下， 以 DCE 为溶剂， 生成 dimethyl (2S,5R)-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-3,3-dicarboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  （+）-花生四烯酸A的全合成

  摘要：

  （+）-艾迪西汀A的不对称全合成是从路易斯酸催化的同手性（S）-乙烯基环丙烷二酯和N-甲苯磺酰基吲哚-2-甲醛的环化反应以构建四氢呋喃环开始的。利用钯催化的氧化脱羧获得随后的二羟基化反应所需的二氢呋喃，以将存在的二醇安装在四氢呋喃环上。通过吲哚氧化和亲电芳族取代序列完成整体合成，以构建板蓝素A丙酮化物，然后将其继续用于天然产物的对映体。天然对映异构体（-）-艾地替宁A的绝对构型确定为C2（S），C9（R），C10（S），C12（R）和C13（R）。

  DOI：

  10.1021/jo101209y
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 烯丙基苄基醚 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到dimethyl 2-((benzyloxy)methyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮丙二酸二甲酯的铑催化的烯烃环丙烷化反应

  摘要：

  α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯[Rh 2（esp）2；据报道，esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯]在温和的反应条件下与丙二酸酯衍生的类胡萝卜素催化多种烯烃的环丙烷化反应。实验方案非常简单，使用容易获得且稳定的重氮丙二酸二甲酯，催化剂的负载量非常低。更重要的是，烯烃被用作限制试剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800027

文献信息

• General Method for the Synthesis of Phenyliodonium Ylides from Malonate Esters: Easy Access to 1,1-Cyclopropane Diesters
  作者：Sébastien R. Goudreau、David Marcoux、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo802208q

  日期：2009.1.2

  A general method to access phenyliodonium ylides from malonates has been developed. These ylides provide easy access to a variety of useful 1,1-cyclopropane diesters using rhodium or copper catalysis. Moreover, the iodonium ylide of dimethyl malonate was obtained in 78% yield using improved conditions that involve a simple filtration step to isolate the desired product. This ylide was shown to be a

  已经开发了从丙二酸酯中获取苯基碘化铵的一般方法。这些铑使用铑或铜催化可轻松获得各种有用的1,1-环丙烷二酯。而且，使用改进的条件，包括简单的过滤步骤以分离所需产物，以78％的产率获得丙二酸二甲酯的碘鎓内鎓盐。该内酯被证明是相应重氮化合物的一种安全，便捷的替代品，并且当与催化量的Rh 2（esp）2一起使用时，是一种非常有效的1,1，环丙烷二酯的方法。
• Intermolecular Organophotocatalytic Cyclopropanation of Unactivated Olefins
  作者：David M. Fischer、Henry Lindner、Willi M. Amberg、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.2c11680

  日期：2023.1.18

  Intermolecular cyclopropanation of mono-, di-, and trisubstituted olefins with α-bromo-β-ketoesters and α-bromomalonates under organophotocatalysis is reported. The reaction displays broad functional group tolerance, including substrates bearing acids, alcohols, halides, ethers, ketones, nitriles, esters, amides, carbamates, silanes, stannanes, boronic esters, as well as arenes, and furnishes highly

  报道了单、二和三取代烯烃与 α-溴-β-酮酯和 α-溴丙二酸酯在有机光催化下的分子间环丙烷化反应。该反应显示出广泛的官能团耐受性，包括带有酸、醇、卤化物、醚、酮、腈、酯、酰胺、氨基甲酸酯、硅烷、锡烷、硼酸酯和芳烃的底物，并提供高度取代的环丙烷。该转化可以在空气和水分存在下用0.5mol％的苯并噻嗪并喹喔啉作为有机光催化剂进行。进行了涉及 Stern-Volmer 猝灭、量子产率测定和氘化实验的机理研究，并讨论了转化的催化循环。