(2-butoxyethene-1,1-diyl)dibenzene | 1187460-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-butoxyethene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: (2-Butoxy-1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 1187460-21-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: XPEMRZFSVQHVPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 正丁醇 在 chloropyridinecobaloxime(III) 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(2-butoxyethene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  烯烃与无外部氧化剂的醇或唑类的光催化脱氢交叉偶联

  摘要：

  烯烃/ R-H或烯烃/ RXH之间的直接交叉偶联是一个梦dream以求的反应，尤其是在没有外部氧化剂的情况下。通过光催化输入能量并采用钴催化剂作为双电子受体，实现了C-O和C-N键形成的具有H 2演化的直接C-H / X-H交叉耦合。提出了使用烯烃作为氧化还原化合物的新的自由基烯基化。该系统对各种脂族醇（甚至是长链醇）的耐受性都很好，这为使用简单烯烃制备多取代烯醇醚衍生物提供了一条新途径。此外，该协议还可用于N-乙烯基唑合成。机械学的见解揭示了钴催化剂将光催化剂氧化以恢复光催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201609274

文献信息

• Aminophosphine Palladium Pincer Complexes for Suzuki and Heck Reactions
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.2533/chimia.2009.23

  日期：——

  The aminophosphine-based pincer complexes [C6H3-2,6-NHP(piperidinyl)2}2Pd(Cl)] (2) and [C6H3-2,6-OP(piperidinyl)2}2Pd(Cl)] (3) are readily prepared from cheap starting materials by sequential addition of 1,1?,1?-phosphinetriyltripiperidine and 1,3-diaminobenzene or resorcinol to solutions of [Pd(cod)(Cl)2] (cod = cyclooctadiene) in toluene under N2 in 'one pot'. Compounds 2 and 3 proved to be not only excellent catalysts for the Suzuki and the Heck cross-coupling reactions, but they are also very convenient to use: The toluene solutions of the 'one-pot' syntheses can be used directly for the catalytic reactions, thereby saving the time-consuming isolation of the catalysts. The Suzuki cross-coupling reaction catalyzed by 2 and 3 can be performed in air at 100 °C in toluene of technical quality: in the presence of only 0.001mol% of catalyst, several electronically deactivated and sterically hindered aryl bromides are quantitatively coupled with phenylboronic acid within a few minutes of reaction time. Furthermore, complex 2 enables the use of activated and non-activated aryl chlorides as coupling partners in the Suzuki reaction. Compounds 2 and 3 have also been shown to be highly active and reliable Heck catalysts: Very low catalyst loadings and short reaction times are required for the quantitative coupling of several electronically deactivated and sterically hindered aryl bromides with various olefins at 140 °C. At increased temperatures, even electronically deactivated and sterically hindered aryl chlorides can be efficiently coupled with olefins in the presence of only 0.01 mol% of catalyst.

  基于氨基膦的夹环配合物[C6H3-2,6-NHP(哌啶基)2}2Pd(Cl)]（2）和[C6H3-2,6-OP(哌啶基)2}2Pd(Cl)]（3）可以通过将1,1',1''-膦三哌啶和1,3-二氨基苯或间苯二酚依次加入苯甲醛溶液中[Pd(cod)(Cl)2]（cod = 环辛二烯）在N2气氛下在甲苯中进行'一锅法'合成而得。化合物2和3不仅被证明是苏酞基和赫克交叉偶联反应的优秀催化剂，而且它们也非常方便使用：'一锅法'合成的甲苯溶液可以直接用于催化反应，从而节省了耗时的催化剂分离过程。由2和3催化的苏酞基交叉偶联反应可以在技术质量的甲苯中在空气中以100°C进行：在只有0.001mol%催化剂存在的情况下，几种电子失活和立体位阻的芳基溴化物可以在几分钟内与苯硼酸定量偶联。此外，化合物2使得在苏酞基反应中可以使用活化和非活化的芳基氯化物作为偶联伙伴。化合物2和3也被证明是高活性和可靠的赫克催化剂：在140°C下，对于几种电子失活和立体位阻的芳基溴化物与各种烯烃的定量偶联，需要非常低的催化剂负载和短的反应时间。在提高的温度下，即使是电子失活和立体位阻的芳基氯化物也可以在只有0.01mol%催化剂存在的情况下与烯烃高效偶联。
• Synthesis of Non‐Terminal Alkenyl Ethers, Alkenyl Sulfides, and N‐Vinylazoles from Arylaldehydes or Diarylketones, DMSO and O, S, N‐Nucleophiles
  作者：Zhiwen Nie、Huifang Lv、Tonglin Yang、Miaodong Su、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.202200020

  日期：2022.4.12

  A transition-metal-free protocol for the synthesis of non-terminal alkenyl ethers, alkenyl sulfides, and N-vinylazoles from arylaldehydes or diarylketones, DMSO and O, S, N-nucleophiles has been reported. In this protocol, 24 examples of non-terminal alkenyl ethers and 28 examples of non-terminal alkenyl sulfides in 72–95% yields have been synthesized within 5 min. Moreover, 27 examples of non-terminal

  已经报道了一种从芳醛或二芳基酮、DMSO 和 O、S、N-亲核试剂合成非末端烯基醚、烯基硫化物和 N-乙烯基唑的无过渡金属方案。在该协议中，在 5 分钟内合成了 24 个非末端烯基醚的例子和 28 个非末端烯基硫化物的例子，产率为 72-95%。此外，在 2 小时内还合成了 27 个非末端 N-乙烯基唑的例子，产率为 57-88%。初步机理研究表明，芳醛或二芳基酮提供了一个碳原子，DMSO提供了一个次甲基，O,S,N-亲核试剂贡献了一个X原子来构建C=C-X结构。
• 一种2,2-二芳基乙烯基烷基醚的制备方法
  申请人：长沙资材科技有限公司

  公开号：CN115536500A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了一种2,2‑二芳基乙烯基烷基醚的制备方法，该方法是在大气气氛和二甲亚砜溶剂中，二芳基甲酮与醇在碱的作用下进行一锅反应，即得2,2‑二芳基乙烯基烷基醚化合物。产物结构中，二芳基乙烯基来自原料酮，烷基来自原料醇，产物中的二芳基乙烯结构比原来的酮原料增加了一个双键碳原子。该方法原料来源广泛易得，绿色环保，价格低廉，操作简单，有利于工业化生产。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINES POLYMEREN UMSETZUNGSPRODUKTS
  申请人：BASF Coatings AG

  公开号：EP1141033A1

  公开（公告）日：2001-10-10
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINES POLYMEREN UMSETZUNGSPRODUKTS<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING A POLYMER REACTION PRODUCT<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'UN PRODUIT DE REACTION POLYMERE
  申请人：BASF COATINGS AG

  公开号：WO2000037507A1

  公开（公告）日：2000-06-29

  Verfahren zur Herstellung eines Umsetzungsprodukts (A), das die folgende Stufe (i) umfaßt: (iv) Reaktion unter radikalischen Bedingungen eines Reaktionsgemischs, umfassend mindestens ein radikalisch umsetzbares Monomer (a) in Gegenwart mindestens eines radikalischen Initiators sowie einer Verbindung der Formel (I), wobei R1 bis R4 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, einen jeweils unsubstituierten oder substituierten Alkylrest, Cycloalkylrest, Aralkylrest, einen unsubstituierten oder einen substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest darstellen, mit der Maßgabe, daß mindestens zwei der R1 bis R4 einen unsubstituierten oder einen substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest darstellen, in wäßriger Phase.