Methyl 2-[3,5-dibromo-4-[5-bromo-3-methoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6-oxocyclohexa-1,4-dien-1-yl]oxyphenyl]acetate | 1246431-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[3,5-dibromo-4-[5-bromo-3-methoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6-oxocyclohexa-1,4-dien-1-yl]oxyphenyl]acetate
• CAS: 1246431-45-7
• 化学式: C₁₉H₁₇Br₃O₇
• 分子量: 597.052
• InChiKey: BAOUDXCYGAKHBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[3,5-dibromo-4-[5-bromo-3-methoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6-oxocyclohexa-1,4-dien-1-yl]oxyphenyl]acetate 以100%的产率得到Methyl 2-[3-bromo-5-[2,6-dibromo-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenoxy]-4-hydroxyphenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过使用立体控制的 Bischler-Napieralski 反应和电化学生成的二芳基醚合成 (+)-O-Methylthalibrine

  摘要：

  除了电化学酚类氧化和还原反应外，还开发了一种有效的电化学四步路线，用于通过卤化和脱卤过程制备二芳基醚衍生物。通过采用这种策略以及立体选择性 Bischler-Napieralski 反应，合成了 (+)-O-methylthalibrine。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301128
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 盐酸 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Methyl 2-[3,5-dibromo-4-[5-bromo-3-methoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6-oxocyclohexa-1,4-dien-1-yl]oxyphenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过使用立体控制的 Bischler-Napieralski 反应和电化学生成的二芳基醚合成 (+)-O-Methylthalibrine

  摘要：

  除了电化学酚类氧化和还原反应外，还开发了一种有效的电化学四步路线，用于通过卤化和脱卤过程制备二芳基醚衍生物。通过采用这种策略以及立体选择性 Bischler-Napieralski 反应，合成了 (+)-O-methylthalibrine。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301128

文献信息

• Electrochemical construction of the diaryl ethers: a synthetic approach to o-methylthalibrine
  作者：Yu Naito、Takamasa Tanabe、Yuki Kawabata、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.037

  日期：2010.9

  Electrochemical dimerization of halogenated p-hydroxyphenylacetic acid derivatives followed by Zn reduction provided the corresponding diaryl ethers. Manipulation of the reduction step using several procedures increased its efficiency, which enabled the construction of o-methylthalibrine, an isoquinoline-class alkaloid. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.