(1R,3R)-3-Methyl-1-phenyl-2-oxa-6,10-dithia-spiro[4.5]decane | 140145-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (1R,3R)-3-Methyl-1-phenyl-2-oxa-6,10-dithia-spiro[4.5]decane
• 英文别名: (1R,3R)-3-methyl-1-phenyl-2-oxa-6,10-dithiaspiro[4.5]decane
• CAS: 140145-98-8
• 化学式: C₁₄H₁₈OS₂
• 分子量: 266.428
• InChiKey: IWERMDPBRCFNND-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[2-((R)-Hydroxy-phenyl-methyl)-[1,3]dithian-2-yl]-propan-2-ol 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 (1R,3R)-3-Methyl-1-phenyl-2-oxa-6,10-dithia-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  反式-2,5-二取代四氢呋喃的立体控制新途径

  摘要：

  描述了一种有效的立体控制合成反式-2,5-二取代四氢呋喃的新路线，该路线涉及一种新型的 1,4-不对称诱导，其基于将最初设计的二噻吩阴离子添加到醛和所得的立体控制环脱水1,4-二醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.195

文献信息

• Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans<i>via</i>the Lewis Acid Mediated Reduction of Cyclic Hemiketals with Triphenylsilane
  作者：Yutaka Nishiyama、Takashi Tujino、Tadamichi Yamano、Masayoshi Hayashishita、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/cl.1997.165

  日期：1997.2

  An efficient method for the synthesis of trans-2,5-disubstituted tetrahydrofuran derivatives has been developed. Dithioacetal-functionalized cyclic hemiketals are reduced by triphenylsilane (Ph3SiH) in the presence of TiCl4 to afford the corresponding trans-2,5-disubstituted tetrahydrofuran derivatives in good yield and high stereoselectivity. Asymmetrical synthesis of (2S,5S) disubstituted tetrahydrofuran

  已开发出一种合成反式-2,5-二取代四氢呋喃衍生物的有效方法。二硫缩醛官能化环状半缩酮在 TiCl4 存在下被三苯基硅烷 (Ph3SiH) 还原，以良好的收率和高立体选择性得到相应的反式-2,5-二取代四氢呋喃衍生物。(2S,5S)双取代四氢呋喃的不对称合成也通过使用这种还原方法实现。
• Stereocontrolled 1,4-Asymmetric Reduction of Cyclic Hemiketals. Synthesis of Both<i>anti</i>and<i>syn</i>-1,4-Diols, and Their Transformations into<i>trans</i>-and<i>cis</i>-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Hidenori Chikashita、Takashi Fukushima、Hiromitsu Uemura、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/cl.1992.599

  日期：1992.4

  Reduction of dithioacetal-functionalized cyclic hemiketals with LiAlH4 in THF and NaBH4 in ethanol gave the corresponding anti- and syn-1,4-diols with excellent Stereoselectivity, respectively. The anti- and syn-1,4-diols were easily transformed into trans- and cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans with complete stereospecificity by the one-step cyclodehydration with p-TsCl in pyridine, respectively

  在 THF 中用 LiAlH4 和在乙醇中的 NaBH4 还原二硫缩醛官能化的环状半缩酮，分别得到相应的具有优异立体选择性的反和顺-1,4-二醇。通过在吡啶中用 p-TsCl 进行一步环脱水，反式和顺式 1,4-二醇很容易转化为具有完全立体特异性的反式和顺式 2,5-二取代四氢呋喃。