6-cyano-1,10,10-trimethyl-7,8-benzo-3-oxatricyclo<5.3.1.1^5,9>-5,7-decadiene | 76484-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-cyano-1,10,10-trimethyl-7,8-benzo-3-oxatricyclo<5.3.1.1^5,9>-5,7-decadiene
• 英文别名: 13,14,14-trimethyl-11-oxatetracyclo[7.5.1.02,7.013,15]pentadeca-2,4,6,8-tetraene-8-carbonitrile
• CAS: 76484-81-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: XOSFLSDSKFPTRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Cyano-2-(4,5-dimethyl-2-oxa-4-hexenyl)naphthalene 在 tris{3-(heptafluoropropylhydroxymethylene)-camphorato}europium(III) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到(1R,10S,12S)-11,11,12-trimethyl-14-oxatetracyclo[8.5.0.01,12.04,9]pentadeca-2,4,6,8-tetraene-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Intramolecular Photocycloaddition of 2-Alkenyl-Substituted 1-Cyanonaphthalenes Depending on Additives, Solvents, and Substituents

  摘要：

  在苯中，2,3-二甲基-2-丁烯基1-氰基-2-萘甲基醚在Eu(hfc)3的存在下，择位选择性地生成了萘环1,2-位的(2π + 2π)分子内光环加成产物。另一方面，丙烯基1-氰基-2-萘甲基醚在醋腈中加入Mg(ClO4)2，仅生成3,4-位的光环加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15068

文献信息

• Regioselective intramolecular photocycloaddition of 1-cyano-2-(2-oxa-4-alkenyl)naphthalenes in the presence of Eu(III) salt
  作者：Kazuhiko Mizuno、Shin-ichi Konishi、Toshikazu Takata、Hiroo Inoue

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01775-3

  日期：1996.10

  Irradiation of 1-cyano-2-(2-oxa-4-alkenyl)naphthalenes in the presence of Eu(hfc)3 regioselectively afforded (2π+2π) intramolecular photocycloadducts at 1,2-position on the naphthalene ring in good yields. The salt and solvent effects in this photoreaction are described.

  在Eu（hfc）3存在下辐射1-氰基-2-（2-oxa-4-烯基）萘可选择性地在萘环上的1,2-位提供（2π+2π）分子内光环加合物。描述了该光反应中的盐和溶剂作用。
• Naphthonitrile-alkene exciplexes. Comparison of bimolecular and bichromophoric cases: effects of linking on fluorescence and photochemistry
  作者：John J. McCullough、W. Keith MacInnis、Colin J. L. Lock、Rommulo Faggiani

  DOI：10.1021/ja00381a023

  日期：1982.8
• Naphthonitrile-alkene exciplexes. Use of tethered chromophores to probe geometric factors in exciplex formation and decay
  作者：John J. McCullough、W. Keith MacInnis、Colin J. L. Lock、Rommulo Faggiani

  DOI：10.1021/ja00546a026

  日期：1980.12