cis-1-acetyl-3,5-dicyanoethyl-4-oxo-piperidine | 609842-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-1-acetyl-3,5-dicyanoethyl-4-oxo-piperidine
• CAS: 609842-38-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 247.297
• InChiKey: SQJBWZRKTYEEMJ-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  84.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-acetyl-3,5-dicyanoethyl-4-oxo-piperidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、455.96 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以12%的产率得到all trans-2-acetyldecahydropyrido[3,2,1-ij][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Antinociceptive Effects of N-Acyloctahydropyrido[3,2,1-ij][1,6]naphthyridine in Mice: Structure-Activity Relation Study of Matrine-Type Alkaloids. Part II.

  摘要：

  研究人员合成了N-酰基八氢吡啶并[3,2,1-ij][1,6]萘啶类化合物，作为麻黄碱类生物碱的衍生物，并通过醋酸诱导的腹部收缩试验考察了其结构-活性关系。N-乙酰八氢吡啶并[3,2,1-ij][1,6]萘啶类化合物的抗痛觉效力明显低于(+)-马钱子碱。N-苄基八氢吡啶并[3,2,1-ij][1,6]萘啶类化合物的抗痛觉作用比 N-苯甲酰基八氢吡啶并[3,2,1-ij][1,6]萘啶类化合物低约 5.6 至 6.5 倍。这些研究结果表明，消旋酮类生物碱的酰胺基是影响其抗痛效力的一个重要官能团。用纳洛酮预处理可明显拮抗 4c 的抗痛觉作用，而 3c 的作用则部分被拮抗。

  DOI：

  10.1248/bpb.26.375
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-(1-吡咯烷基)-1,2,3,6-四氢吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 cis-1-acetyl-3,5-dicyanoethyl-4-oxo-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Antinociceptive Effects of N-Acyloctahydropyrido[3,2,1-ij][1,6]naphthyridine in Mice: Structure-Activity Relation Study of Matrine-Type Alkaloids. Part II.

  摘要：

  研究人员合成了N-酰基八氢吡啶并[3,2,1-ij][1,6]萘啶类化合物，作为麻黄碱类生物碱的衍生物，并通过醋酸诱导的腹部收缩试验考察了其结构-活性关系。N-乙酰八氢吡啶并[3,2,1-ij][1,6]萘啶类化合物的抗痛觉效力明显低于(+)-马钱子碱。N-苄基八氢吡啶并[3,2,1-ij][1,6]萘啶类化合物的抗痛觉作用比 N-苯甲酰基八氢吡啶并[3,2,1-ij][1,6]萘啶类化合物低约 5.6 至 6.5 倍。这些研究结果表明，消旋酮类生物碱的酰胺基是影响其抗痛效力的一个重要官能团。用纳洛酮预处理可明显拮抗 4c 的抗痛觉作用，而 3c 的作用则部分被拮抗。

  DOI：

  10.1248/bpb.26.375