2-(tert-butyldimethylsilyloxy)tropone | 81407-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)tropone
• 英文别名: 2-tert-butyldimethylsiloxytropone；7-tert-butyldimethylsiloxytropone
• CAS: 81407-48-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: NAHWLVKGNODQMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 、 tert-butyldimethylsilyl bromide 在 吡啶 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以55%的产率得到2-(tert-butyldimethylsilyloxy)tropone
  参考文献：
  名称：

  托酚酮的几种 2-酰基和 2-甲硅烷基衍生物中可逆取代基迁移的 A13C 核磁共振研究。肌钙蛋白-IV

  摘要：

  为许多托酚酮的 2-酰基和 2-甲硅烷基衍生物确定了可逆取代基迁移的能垒。发现能垒取决于迁移基团的性质。环上的不对称单取代使平衡有利于一种动态异构体。在所研究的两种情况下（3-bromotropolone 和 3-bromotropolone 醋酸盐），发现平衡向在 7 位带有溴原子的异构体移动。

  DOI：

  10.1139/v82-036

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Stepwise [8 + 3]-Cycloaddition Reaction between Tropone Derivatives and Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Alexandra R. Rivero、Israel Fernández、Miguel Ángel Sierra

  DOI：10.1021/ol4020656

  日期：2013.10.4

  A novel SnCl4-catalyzed [8 + 3]-cycloaddition reaction between tropone derivatives and donor-acceptor aminocyclopropanes Is described. The process leads to the formation of amino-substituted tetrahydrocyclohepta[b]pyrans with complete regio- and diastereoselectivity. Density functional theory calculations suggest that the cycloaddition occurs stepwise through an aromatic zwitterionic intermediate.