tert-butyldimethylsilyl bromide | 76358-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl bromide
• 英文别名: Silane, bromo(1,1-dimethylethyl)dimethyl-；bromo-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 76358-45-7
• 化学式: C₆H₁₅BrSi
• 分子量: 195.175
• InChiKey: DBPQHXPBQWYJQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl bromide 在 咪唑 、 magnesium 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((2-methylbut-3-en-2-yl)oxy)phenyl)-3-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基化和异戊二烯化铬酮的串联克莱森重排/6-内环化方法

  摘要：

  源自邻酰基苯酚的烯丙基、二甲基烯丙基和异戊二烯醚在微波辐射下反应形成 C-烯丙基化或异戊二烯化色酮衍生物，具体取决于芳烃和烯丙基取代基的取代模式。该反应通过串联克莱森重排和 6-endo-trig 或 6-endo-dig 环化序列进行。对于异戊二烯醚，串联序列可以通过 Cope 重排扩展以提供 6-异戊二烯色酮。该方法可用于合成天然产物和药物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501151
• 作为产物：
  描述：

  t-butyldimethylsilane 在 palladium dichloride 、 二溴甲烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到tert-butyldimethylsilyl bromide
  参考文献：
  名称：

  The PdCl2/R3SiH system for the silylation of nucleosides

  摘要：

  Convenient syntheses of TIPDS-Cl-2, and TBDMS-Br from the corresponding hydrides were obtained by using catalytic PdCl2 and CCl4 or CH2Br2, respectively. These systems can be successfully applied in tandem procedures for improved silylation Of nucleosides. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02564-7
• 作为试剂：
  描述：

  1-tert-butyl-1-methoxy-4-(trimethylsilyl)-1-sila-2,5-cyclohexadiene 在 正丁基锂 、 tert-butyldimethylsilyl bromide 作用下， 生成 1-tert-1-methoxy-4-(trimethylsilyl)-1-sila-2,4-cyclohexadien 、 1-tert-butyl-2-(tert-butyldimethylsilyl)-1-methoxy-4-(trimethylsilyl)-1-sila-2,4-cyclohexadien
  参考文献：
  名称：

  Jutzi, Peter; Meyer, Marion, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1393 - 1398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS TARGETING PRMT5<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT PRMT5
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021202480A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Provided herein are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions that include a compound described herein (including pharmaceutically acceptable salts of a compound described herein) and methods of synthesizing the same. Also provided herein are methods of treating diseases and/or conditions with a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供了化合物的结构式(I)，或其药用盐，包括描述的化合物（包括描述的化合物的药用盐）的药物组合物以及合成这些化合物的方法。本文还提供了使用结构式(I)的化合物或其药用盐治疗疾病和/或症状的方法。
• Indium Tribromide Catalyzed Coupling Reaction of Enol Ethers with Silyl Ketene Imines toward the Synthesis of β,γ-Unsaturated Nitriles
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Takashi Nishimura、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/chem.201503414

  日期：2015.12.7

  Herein, a coupling reaction of enol ethers with silyl ketene imines in the presence of catalytic amounts of InBr3 and Me3SiBr is described. Kinetic studies have revealed that an indium catalyst and Me3SiBr accelerated the coupling process and the regeneration of the catalyst, respectively. Various types of enol ethers and silyl ketene imines are applicable. In addition, a formal synthesis of verapamil

  在此，描述了在催化量的InBr 3和Me 3 SiBr存在下烯醇醚与甲硅烷基烯酮亚胺的偶联反应。动力学研究表明，铟催化剂和Me 3 SiBr分别加速了偶联过程和催化剂的再生。各种类型的烯醇醚和甲硅烷基烯酮亚胺是适用的。另外，通过使用这种新颖的偶联反应，完成了维拉帕米的正式合成。
• NaNO₂-Mediated Transformation of Aliphatic Secondary Nitroalkanes into Ketones or Oximes under Neutral, Aqueous Conditions:  How the Nitro Derivative Catalyzes Its Own Transformation
  作者：Arnaud Gissot、Silvere N'Gouela、Christophe Matt、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo0489824

  日期：2004.12.1

  investigations strongly suggest that they result from the nucleophilic attack of the nitrite anion on the aci-nitro(nate) form of the secondary nitroalkane. The latter acts in turn as an autocatalyst for its own transformation by means of the nitrosating species generated in situ from it.

  已经对第二硝基衍生物根据硝基取代基的亚硝化成酮或肟进行了重新研究。该反应在中性条件下有效地进行，因此使酸敏感的底物以非常好的收率转化。在如此温和的条件下亚硝化物质的产生是前所未有的。机理研究强烈表明，它们是亚硝酸根阴离子对仲硝基烷烃的顺式-硝基（酸酯）形式的亲核攻击造成的。后者通过由其原位产生的亚硝化物质依次充当自身转化的自催化剂。
• DIHYDROPYRIMIDONE AMIDES AS P2X7 MODULATORS
  申请人：Brotherton-Pleiss Christine E.

  公开号：US20110028502A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R a and R b are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  化合物的公式I：或其药用盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5、Ra和Rb的定义如本文所述。还公开了制备这些化合物的方法以及利用这些化合物治疗与P2X7嘌呤受体相关的疾病的方法。
• A ¹³C nuclear magnetic resonance study of the reversible substituent migration in several 2-acyl and 2-silyl derivatives of tropolone. Troponoid-IV
  作者：D. Ménard、M. St-Jacques、J. F. Bagli

  DOI：10.1139/v82-036

  日期：1982.2.1

  The energy barrier for the reversible substituent migration was determined for a number of 2-acyl and 2-silyl derivatives of tropolone. The energy barrier is found to be dependent on the nature of the migrating group. Asymmetric monosubstitution on the ring shifts the equilibrium in favor of one dynamic isomer. In the two cases studied (3-bromotropolone and 3-bromotropolone acetate) it is found that

  为许多托酚酮的 2-酰基和 2-甲硅烷基衍生物确定了可逆取代基迁移的能垒。发现能垒取决于迁移基团的性质。环上的不对称单取代使平衡有利于一种动态异构体。在所研究的两种情况下（3-bromotropolone 和 3-bromotropolone 醋酸盐），发现平衡向在 7 位带有溴原子的异构体移动。