1,4-Di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-β-D-threo-pentopyranose | 123212-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-β-D-threo-pentopyranose
• 英文别名: [(2S,4R,5S)-5-acetyloxy-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl] acetate
• CAS: 123212-52-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₇
• 分子量: 347.324
• InChiKey: WJULPEZHGACEKD-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖 、 邻苯二甲酸亚胺 、 (2E)-4-O-acetyl-2,3-dideoxy-aldehyde-D-pent-2-enose 生成 1,4-Di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-β-D-threo-pentopyranose
  参考文献：
  名称：

  MOTAWIA, MOHAMMED S.;WENGEL, JESPER;ABDEL-MEGID, AHMED E. -S.;PEDERSEN, E+, SYNTHESIS,(1989) N, C. 384-387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Route to 3′-Amino-3′-deoxythymidine
  作者：Mohammed S. Motawia、Jesper Wengel、Ahmed E.-S. Abdel-Megid、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1055/s-1989-27259

  日期：——

  Efficient and convenient procedures are reported for the synthesis of the title compound 9 and its α-anomer 10. Thus, the direct condensation of phthalimide with unprotected 2-deoxy-D-ribose (1) using the P4O10/H2O/n-Bu3N reagent in CHCl3 at 40°C followed by acetylation afforded the di-O-acetyl-phthalimido derivatives 2 and 3 which can also be synthesized via reaction of DBU phthalimide salt with 4-acetoxy-5-hydroxy-2-pentenal 5. Reaction of 2 with silylated thymine using the Lewis acid trimethylsilyl triflate as catalyst afforded compounds 7 and 8 which were separated by fractional crystallization, and deprotected by treatment with 33 % methylamine/ethanol to give the corresponding 3-aminonucleosides 9 and 10, respectively.

  据报道，标题化合物9及其α-异构体10的合成过程高效且便捷。因此，在40°C下，在CHCl3中使用P4O10/H2O/n-Bu3N试剂，将邻苯二甲酰亚胺与未保护的2-脱氧-D-核糖（1）直接缩合，然后进行乙酰化，得到二-O-乙酰基-邻苯二甲酰亚胺衍生物2和3，这些衍生物也可以通过DBU邻苯二甲酰亚胺盐与4-乙酰氧基-5-羟基-2-戊烯醛5的反应来合成。2与硅化胸腺嘧啶的反应，使用路易斯酸三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为催化剂，得到化合物7和8，通过分馏结晶分离，并用33%的甲胺/乙醇处理脱保护，分别得到相应的3-氨基核苷9和10。