(3RS)-9-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-(methylthiocarbonyl)-β-carboline-3-carboxylic acid | 117707-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (3RS)-9-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-(methylthiocarbonyl)-β-carboline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 9-benzyl-2-methylsulfanylcarbothioyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 117707-73-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 396.534
• InChiKey: JVVMAPFBOLNINR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 9-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid 、 碘甲烷 在 11.) 10 N NaOH 作用下， 生成 (3RS)-9-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-(methylthiocarbonyl)-β-carboline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. III. Introduction of substituents onto methyl 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline-2-carbodithioate.

  摘要：

  合成了多种取代四氢-β-吲哚-二硫代氨基甲酸盐，并测试了其在小鼠中对四氯化碳 (CCl4) 诱导的肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。3位取代基与二硫代氨基甲酸盐基团的相邻基团参与似乎对活性的体现非常重要。在3位具有亲水性取代基的化合物（1a、2a 和 3i）表现出了显著的活性。在3-羧酸（1a）的9位进行取代则降低了活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3284