2-(benzo[b]thiophen-6-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 937182-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(benzo[b]thiophen-6-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(1-benzothiophen-6-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 937182-06-4
• 化学式: C₁₄H₁₇BO₂S
• 分子量: 260.165
• InChiKey: UZLBZGFKKVKQIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[b]thiophen-6-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-(6-benzo[b]thienyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  TW2018/31491

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴苯并噻酚 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-(benzo[b]thiophen-6-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  电磁磨促进机械化学无溶剂钯催化芳基溴的硼化

  摘要：

  实现了使用低钯催化剂负载量（0.05-0.5 mol%）的电磁磨（EMM）促进芳基溴化物的机械化学无溶剂钯催化硼化。该协议具有许多优点，例如底物范围广、官能团耐受性好、反应时间短、无需额外加热以及实用的克级合成。该 EMM 系统不仅显示出良好的工业应用前景，而且开辟了无溶剂固态金属催化合成的广阔领域。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02600

文献信息

• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• 4-AMINO-6-(HETEROCYCLIC)PICOLINATES AND 6-AMINO-2-(HETEROCYCLIC)PYRIMIDINE-4-CARBOXYLATES AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：Dow AgroSciences, LLC

  公开号：US20150126372A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  4-Amino-6-(heterocyclic)picolinic acids and their derivatives; 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their derivatives; and methods of using the same as herbicides.

  4-氨基-6-(杂环)吡啶甲酸及其衍生物；6-氨基-2-(杂环)嘧啶-4-羧酸酯及其衍生物；以及将其作为除草剂的方法。
• 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides
  申请人：Dow AgroSciences, LLC

  公开号：US09278985B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  4-Amino-6-(heterocyclic)picolinic acids and their derivatives; 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their derivatives; and methods of using the same as herbicides.

  4-氨基-6-(杂环)吡啶甲酸及其衍生物；6-氨基-2-(杂环)嘧啶-4-羧酸盐及其衍生物；以及将其用作除草剂的方法。
• NOVEL 3-INDOL SUBSTITUTED DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE
  申请人：iTeos Therapeutics

  公开号：US20150266857A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to compound of Formula I or pharmaceutically acceptable enantiomers, salts or solvates thereof. The invention further relates to the use of the compounds of Formula I as TDO2 inhibitors. The invention also relates to the use of the compounds of Formula I for the treatment and/or prevention of cancer, neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease and Huntington's disease, chronic viral infections such as HCV and HIV, depression, and obesity. The invention also relates to a process for manufacturing compounds of Formula I.

  本发明涉及公式I的化合物或其药学上可接受的对映体、盐或溶剂化物。本发明进一步涉及将公式I的化合物用作TDO2抑制剂的用途。本发明还涉及将公式I的化合物用于治疗和/或预防癌症、神经退行性疾病，如帕金森病、阿尔茨海默病和亨廷顿病、慢性病毒感染，如丙型肝炎病毒和人免疫缺陷病毒、抑郁症和肥胖症。本发明还涉及制造公式I化合物的过程。
• Novel Sigma 1 Receptor Antagonists as Potential Therapeutics for Pain Management
  作者：Youyi Peng、Qiang Zhang、William J. Welsh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01964

  日期：2021.1.14