4-丙-2-炔基苯甲酰氯 | 96327-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-丙-2-炔基苯甲酰氯
• 英文名称: 4-(prop-2-ynyloxy)benzoyl chloride
• 英文别名: 4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzoyl chloride；4-Propargyloxybenzoyl chloride；4-prop-2-ynoxybenzoyl chloride
• CAS: 96327-77-4
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: NNYZPPIZGHMNOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丙-2-炔基苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 5-(4-prop-2-ynoxybenzoyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-芳酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及相关化合物的合成及抗炎和镇痛活性。

  摘要：

  合成了5-酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和and庚因衍生物，并测定了其抗炎和镇痛活性。选择5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并-[1,2-a]吡咯-1-羧酸和相应的对甲氧基化合物74作为评估其在人中镇痛剂的基础小鼠苯醌扭曲试验的效力以及它们在长期给药后引起大鼠胃肠道糜烂的最小责任。对苯甲酰基吡咯并吡咯啉羧酸的大量定量构效关系（QSAR）研究表明，这些化合物的镇痛（小鼠扭体）和抗炎（鼠卡拉胶）效力与苯甲酰基取代基的空间和氢键性质令人满意地相关（ s）。在此基础上正确预测了在两种测定法中均具有很高活性的4-乙烯基苯甲酰基化合物95，正在作为潜在的抗炎剂在动物体内进行先进的药理学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00146a011
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-丙炔氧基)苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-丙-2-炔基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  (卟啉)锰(III)-催化烯烃环氧化与可溶性碘基苯衍生物的动力学

  摘要：

  我们用可溶性碘基苯衍生物 1 作为末端氧化剂和 Mn(TPFPP)Cl (2) 作为催化剂，研究了用于均相卟啉催化的烯烃环氧化反应良好的系统的动力学。环氧化速率采用初始速率法测定，环氧化产物采用气相色谱法测定。发现环氧化速率对于卟啉催化剂为一级，而在末端氧化剂为零级。此外，我们发现速率定律对烯烃底物的性质和浓度很敏感。在高烯烃浓度下观察到所有烯烃底物的饱和动力学，并且动力学数据与 Michaelis-Menten 动力学模型一致。根据观察到的饱和动力学结果，我们提出活性氧化剂和底物之间存在络合，决定速率的步骤被认为是这种假定的底物 - 氧化剂复合物的分解，产生环氧化产物和静止状态的卟啉催化剂。竞争性环氧化进一步表明活性氧化剂和烯烃底物的可逆络合。顺式环辛烯环氧化中氧转移过程 (k2) 的活化参数 ΔH‡ 和 ΔS‡ 分别确定为 12.3 ± 0.9 kcal mol-1 和-15.6 ± 3

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600079

文献信息

• Functional characterization of multifunctional ligands targeting acetylcholinesterase and alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor
  作者：Monika Cieslikiewicz-Bouet、Marina Naldi、Manuela Bartolini、Belén Pérez、Denis Servent、Ludovic Jean、Rómulo Aráoz、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1016/j.bcp.2020.114010

  日期：2020.7

  nicotinic acetylcholine receptor agonist activities, respectively. Both, MB105 and MB118, inhibit human acetylcholinesterase and human butyrylcholinesterase in the nanomolar range. Electrophysiological recordings on Xenopus laevis oocytes expressing human α7 nAChR showed that MB105 and MB118 acted as partial agonists of the referred nicotinic receptor, albeit, with different potencies despite their similar

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种与老年人胆碱能功能障碍，诱发记忆力减退和认知功能障碍有关的神经退行性疾病。多年来，胆碱能假说为发展针对AD的姑息治疗提供了分子靶点，该药物作用于胆碱能系统，即乙酰胆碱酯酶和α7烟碱乙酰胆碱受体（α7nAChR）。在我们的合成工作中，我们使用“点击化学”来合成两个带有他克林和奎尼丁支架的多目标定向配体（MBDL）MB105和MB118，它们分别以其抗胆碱酯酶和α7烟碱型乙酰胆碱受体激动剂活性而著称。MB105和MB118均在纳摩尔范围内抑制人乙酰胆碱酯酶和人丁酰胆碱酯酶。表达人α7nAChR的非洲爪蟾卵母细胞的电生理记录表明，尽管MB105和MB118尽管结构相似，但它们还是所提及烟碱样受体的部分激动剂，尽管具有不同的效价。与MB105相比，2,3-二取代的奎宁环骨架上C-3处的不同取代可解释MB118的效力显着降低。电生理记录表明，他克林前体MB320在微摩尔范
• Spatially well-defined carbohydrate nanoplatforms: synthesis, characterization and lectin interaction study
  作者：B. J. J. Timmer、M. Abellán Flos、L. Mønster Jørgensen、D. Proverbio、S. Altun、O. Ramström、T. Aastrup、S. P. Vincent

  DOI：10.1039/c6cc06737a

  日期：——

  Two novel dodecasubstituted carbohydrate nanoplatforms have been prepared for use in evaluating the importance of the spatial distribution of carbohydrates in their interaction with lectins.

  已准备了两种新型的十二重取代糖类纳米平台，用于评估糖类在与凝集素相互作用中的空间分布的重要性。
• Design and synthesis of bile acid–peptide conjugates linked via triazole moiety
  作者：Nadezhda V. Sokolova、Gennadij V. Latyshev、Nikolay V. Lukashev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1039/c0ob01188f

  日期：——

  A conjugation of bile acids with peptidesviaCu(I)-catalyzed click chemistry has been described. Novel bile acid–peptide conjugates linked via a 1,2,3-triazole moiety based on cholic, deoxycholic and lithocholic acid derivatives were synthesized using Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition (“click” reaction). It was shown that up to three peptide fragments can be attached to a central steroid core, thus forming complex three-dimensional polyconjugate structures, which can find important applications in biochemistry, medicinal chemistry, and coordination chemistry.

  通过 Cu（I）催化的点击化学，描述了胆汁酸与肽的共轭。利用 Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition ("click "反应)，合成了基于胆酸、去氧胆酸和石胆酸衍生物的通过 1,2,3- 三唑分子连接的新型胆酸肽共轭物。研究表明，多达三个肽片段可以连接到一个中央甾体核心，从而形成复杂的三维多共轭结构，在生物化学、药物化学和配位化学中具有重要的应用价值。
• Compounds and methods for treating cancer
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US09725425B1

  公开（公告）日：2017-08-08

  Provided are small molecule inhibitors of ubiquitin specific protease 2, 8 and 12 (USP2 and USP8 and USP12) activity and methods for their use in treating cancers. The small molecule inhibitors of the invention are particularly useful in the treatment of non-small cell lung cancers that are resistant to tyrosine kinase inhibitors and in the treatment of prostate cancer that is resistant to AR inhibitor therapy.

  提供了抑制泛素特异性蛋白酶2，8和12（USP2和USP8和USP12）活性的小分子抑制剂及其在治疗癌症中的使用方法。本发明的小分子抑制剂在治疗对酪氨酸激酶抑制剂具有耐药性的非小细胞肺癌和对AR抑制剂治疗具有耐药性的前列腺癌中特别有用。
• Synthesis and Mesomorphic Properties of Novel Bent-shaped Naphthyl Diketones
  作者：Anđela Buljan、Anamarija Knežević、Irena Dokli、Andreja Lesac

  DOI：10.5562/cca3541

  日期：——

  The synthesis and liquid-crystalline properties are reported for novel naphthyl-based diketones incorporating variant terminal chains and lateral fluoro- substitution. Newly prepared materials exhibit a broad temperature range of the nematic phase. The study demonstrates how subtle structural modifications can be exploited to alter the efficiency of molecular packing and consequently the thermal behaviour.

  报道了一种新型基于萘的二酮，其包含不同的末端链和侧基氟取代，具有液晶性能。新制备的材料展示了广泛的向列相温度范围。该研究表明，微小的结构修饰可以被利用来改变分子堆积的效率，从而改变热行为。