2-ethynyl-5-fluorobenzoic acid | 1850860-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-5-fluorobenzoic acid
• CAS: 1850860-05-7
• 化学式: C₉H₅FO₂
• 分子量: 164.136
• InChiKey: XXIWXLVXPIGTRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-5-fluorobenzoic acid 在 三苯基膦氯金 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-Fluoro-3-methylidene-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过“一锅法”顺序接力催化从 α,ω-炔酸和 α,ω-乙烯基胺构建中氮茚支架

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法，通过连续的 Au( I ) 催化的加氢羧化、氨解和环化，然后进行钌催化的闭环复分解来合成各种芳基稠合吲哚嗪-3-酮。观察到中等至良好的产率，具有令人满意的底物范围和官能团耐受性。所开发的方案代表了构建生物活性芳基融合吲哚嗪-3-酮的实用策略。

  DOI：

  10.1039/d4ob00067f
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-fluoro-2-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate 在 甲醇 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-ethynyl-5-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过“一锅法”顺序接力催化从 α,ω-炔酸和 α,ω-乙烯基胺构建中氮茚支架

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法，通过连续的 Au( I ) 催化的加氢羧化、氨解和环化，然后进行钌催化的闭环复分解来合成各种芳基稠合吲哚嗪-3-酮。观察到中等至良好的产率，具有令人满意的底物范围和官能团耐受性。所开发的方案代表了构建生物活性芳基融合吲哚嗪-3-酮的实用策略。

  DOI：

  10.1039/d4ob00067f

文献信息

• TfOH-Catalyzed Cascade Reaction: Metal-Free Access to 3,3-Disubstituted Phthalides from <i>o</i>-Alkynylbenzoic Acids
  作者：Yanqiu Zhang、Zhiliang Zhang、Yunxin Xia、Jiayi Wang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00760

  日期：2023.9.15

  3-disubstituted phthalides is reported. A successive reaction process begins with the TfOH-catalyzed cyclization of o-alkynylbenzoic acids followed by an ortho-regioselective electrophilic alkylation of various electron-rich aromatic compounds or alkenes, which has been successfully developed. The corresponding regioselective products of 3-substituted phthalide were obtained in good to high yields.

  报道了一种合成 3,3-二取代苯酞的简便新方法。连续的反应过程从 TfOH 催化的邻炔基苯甲酸环化开始，然后是各种富电子芳香族化合物或烯烃的邻位选择性亲电烷基化，该过程已成功开发。以良好至高产率获得了相应的3-取代苯并呋喃酮区域选择性产物。