ethyl 1,4-dihydroxy-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate | 147589-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 1,4-dihydroxy-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 147589-49-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: QXTUBMQHNCHUAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,4-dihydroxy-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate 在 咪唑 、 air 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(羟甲基)-5,8-二甲氧基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  3-单取代ju衍生物的区域选择性氧化

  摘要：

  使用吸电子或空气或[双（三氟乙酰氧基）碘]苯分别将具有吸电子或供电子取代基的3取代的聚二氟乙烯衍生物区域选择性氧化为邻-或对-萘醌。通过化学转化证实了氧化产物的结构。建立了单个醌型质子的化学位移与醌结构之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02112-7
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5,8-dimethoxy-1,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate 在 sodium dithionite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 1,4-dihydroxy-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟基萘醌衍生物的合成

  摘要：

  介绍了 Stobbe 缩合用于合成胡桃酮衍生物的用途，以及对其进一步功能化的研究。还研究了上述产物到邻或对萘醌的区域特异性氧化。最后，提出了合成烷宁、紫草素等相关天然产物的有用中间体的制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3341::aid-ejoc3341>3.0.co;2-k

文献信息

• Directable regiochemistry in naphthazarins via the use of masked derivatives
  作者：J.L. Bloomer、K.W. Stagliano

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89004-a

  日期：1993.1

  The carboethoxynaphthol 3d was converted via salcomine oxidation to the masked carboethoxynaphthazarin 4b which could undergo nucleophilic addition or, if unmasked, transfer quinone reactivity to the alternative ring in form 5. The latter should undergo regiospecific Diels-Alder reactions.

  所述carboethoxynaphthol 3D转化经由salcomine氧化成掩蔽carboethoxynaphthazarin 4b中其可以经历亲核加成，或者，如果未屏蔽的，转让醌形式的反应性来替代环5。后者应进行区域特异性Diels-Alder反应。