phenyl 2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-3-one-4-carboxylate | 680971-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: phenyl 2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-3-one-4-carboxylate
• 英文别名: Phenyl 3-oxo-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine-4-carboxylate；phenyl 3-oxo-1,4-benzoxazine-4-carboxylate
• CAS: 680971-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: NCEPDURXEPWWKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-3-one-4-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(2-Oxo-benzooxazol-3-yl)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  通过Diels–Alder环加成反应可轻松获得N-芳基，N-杂芳基苯并恶唑啉酮和4-氮杂类似物

  摘要：

  描述了一种合成N-芳基，N-杂芳基苯并恶唑啉酮及其4-氮杂类似物的改进方法。该过程涉及苯并恶嗪或吡啶并恶嗪二烯体系的Diels-Alder环加成反应，其中亲二烯体是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.162
• 作为产物：
  描述：

  2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮 、 氯甲酸苯酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到phenyl 2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-3-one-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Diels–Alder环加成反应可轻松获得N-芳基，N-杂芳基苯并恶唑啉酮和4-氮杂类似物

  摘要：

  描述了一种合成N-芳基，N-杂芳基苯并恶唑啉酮及其4-氮杂类似物的改进方法。该过程涉及苯并恶嗪或吡啶并恶嗪二烯体系的Diels-Alder环加成反应，其中亲二烯体是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.162

文献信息

• Novel substituted [1,4] benzodioxino[2,3-e] isoindole derivatives, method for preparing and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Coudert Gerard

  公开号：US20060040930A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Compounds of formula (I): wherein: A is as defined in the description, Y represents a group selected from an oxygen atom and a methylene group, R 2 represents a hydrogen atom and in that case: R 3 represents a group selected from a hydrogen atom and the groups linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl, aryl, aryl-(C 1 -C 6 )alkyl (in which the alkyl moiety is linear or branched) and SO 2 CF 3 , or R 2 and R 3 form a bond, R 1 represents a group selected from a hydrogen atom and the groups linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl, aryl and aryl-(C 1 -C 6 )alkyl (in which the alkyl moiety is linear or branched) or a linear or branched (C 1 -C 6 )alkylene chain, Z 1 and Z 2 each represent a hydrogen atom or Z 1 and Z 2 , together with the carbon atoms carrying them, form a phenyl group. Medicaments.

  式(I)的化合物：其中：A如描述中定义，Y代表从氧原子和亚甲基组中选择的一个基团，R2代表氢原子，此时：R3代表从氢原子和线性或支链的(C1-C6)烷基，芳基，芳基-(C1-C6)烷基（其中烷基基团是线性或支链的）和SO2CF3中选择的一个基团，或者R2和R3形成键，R1代表从氢原子和线性或支链的(C1-C6)烷基，芳基和芳基-(C1-C6)烷基（其中烷基基团是线性或支链的）或线性或支链的(C1-C6)烷基链中选择的一个基团，Z1和Z2各自代表氢原子或Z1和Z2与携带它们的碳原子一起形成苯基。药物。
• Substituted [1,4] benzodioxino[2,3-e] isoindole derivatives, method for preparing and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US07202255B2

  公开（公告）日：2007-04-10

  Compounds of formula (I): wherein: A is as defined in the description, Y represents a group selected from an oxygen atom and a methylene group, R2 represents a hydrogen atom and in that case: R3 represents a group selected from a hydrogen atom and the groups linear or branched (C1–C6)alkyl, aryl, aryl-(C1–C6)alkyl (in which the alkyl moiety is linear or branched) and SO2CF3, or R2 and R3 form a bond, R1 represents a group selected from a hydrogen atom and the groups linear or branched (C1–C6)alkyl, aryl and aryl-(C1–C6)alkyl (in which the alkyl moiety is linear or branched) or a linear or branched (C1–C6)alkylene chain, Z1 and Z2 each represent a hydrogen atom or Z1 and Z2, together with the carbon atoms carrying them, form a phenyl group. Medicaments.

  化学式为(I)的化合物，其中：A在描述中定义，Y表示从氧原子和亚甲基基团中选择的一个基团，R2表示氢原子，此时：R3表示从氢原子和线性或支链(C1-C6)烷基，芳基，芳基-(C1-C6)烷基（其中烷基基团是线性或支链的）和SO2CF3中选择的一个基团，或者R2和R3形成键，R1表示从氢原子和线性或支链(C1-C6)烷基，芳基和芳基-(C1-C6)烷基（其中烷基基团是线性或支链的）或线性或支链(C1-C6)烷基链中选择的一个基团，Z1和Z2分别表示氢原子或Z1和Z2与携带它们的碳原子一起形成苯基。药物。
• US7202255B2
  申请人：——

  公开号：US7202255B2

  公开（公告）日：2007-04-10
• Easy access to N-aryl, N-heteroarylbenzoxazolinones and 4-aza analogues via Diels–Alder cycloaddition reactions
  作者：Franck Lepifre、Christophe Buon、Pierre-Yves Roger、Pascal Bouyssou、Gérard Coudert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.162

  日期：2004.10

  An improved method for the synthesis of N-aryl, N-heteroarylbenzoxazolinones and their 4-aza analogues is described. The process involves the Diels–Alder cycloaddition of benzoxazinic or pyridoxazinic dienic systems with dienophiles as a key step.

  描述了一种合成N-芳基，N-杂芳基苯并恶唑啉酮及其4-氮杂类似物的改进方法。该过程涉及苯并恶嗪或吡啶并恶嗪二烯体系的Diels-Alder环加成反应，其中亲二烯体是关键步骤。