6-Chloro-2-fluoro-9-prop-2-enylpurine | 1548228-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-Chloro-2-fluoro-9-prop-2-enylpurine
• CAS: 1548228-78-9
• 化学式: C₈H₆ClFN₄
• 分子量: 212.614
• InChiKey: UWRUYCIFPKALRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-2-fluoro-9-prop-2-enylpurine 在 β-环糊精 、 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.17h， 以86%的产率得到_{6-chloro-2-fluoro-9-(oxiran-2-ylmethyl)-9H-purine}
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-oxiranyl-9H-purine derivatives in β-cyclodextrin cavity

  摘要：

  An efficient and mild method has been developed for the preparation of 9-oxiranyl-9H-purine derivatives. This reaction proceeds smoothly in beta-cyclodextrin cavity at room temperature, giving good to excellent yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.117

文献信息

• Methods for the synthesis of substituted purines
  申请人：IRM LLC, a Delaware Limited Liability Company

  公开号：US20030171583A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The invention provides general methods for preparing 2,9-, 2,6,9-, O 6 -aryl- and O 6 -alkyl-substituted purines in a combinatorial and traceless fashion. The methods involve, in some embodiments, Mitsunobu alkylation of 2-fluoro-6-phenylsulfenylpurine at N9 with alcohols in solution, followed by C2-capture of the purine core with a resin-bound amine and subsequent oxidation and displacement of the C6 sulfonyl group with amines and anilines.

  本发明提供了一种通用方法，以组合和无痕迹的方式制备2,9-, 2,6,9-, O6-芳基-和O6-烷基取代嘌呤。在某些实施例中，该方法涉及在溶液中使用醇对2-氟-6-苯基磺酰基嘌呤的N9进行三丁基膦酸酯烷基化，随后用树脂结合胺捕获嘌呤核心的C2，然后用胺和苯胺进行C6磺酰基基团的氧化和置换。
• METHODS FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED PURINES
  申请人：IRM LLC

  公开号：EP1529048A2

  公开（公告）日：2005-05-11
• EP1529048A4
  申请人：——

  公开号：EP1529048A4

  公开（公告）日：2005-09-14
• US6949644B2
  申请人：——

  公开号：US6949644B2

  公开（公告）日：2005-09-27
• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED PURINES<br/>[FR] METHODES DE SYNTHESE DE PURINES SUBSTITUEES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2003031405A2

  公开（公告）日：2003-04-17

  The invention provides general methods for preparing 2,9-, 2,6,9-, O6-aryl- and O6-alkyl-substituted purines in a combinatorial and traceless fashion. The methods involve, in some embodiments, Mitsunobu alkylation of 2-fluoro-6-phenylsulfenylpurine at N9 with alcohols in solution, followed by C2-capture of the purine core with a resin-bound amine and subsequent oxidation and displacement of the C6 sulfonyl group with amines and anilines.