1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(β-hydroxyethyl)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline oxalate | 102921-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(β-hydroxyethyl)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline oxalate
• CAS: 102921-03-9
• 化学式: C₂H₂O₄*2C₂₁H₂₇NO₆
• 分子量: 868.932
• InChiKey: DXRLYPGHICADIE-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(β-hydroxyethyl)-6,7-bis(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline oxalate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(β-hydroxyethyl)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline oxalate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的间苯三酚类似物的合成，β-肾上腺素激动剂和抗聚集特性。

  摘要：

  Trimetoquinol [1-（3,4,5-三甲氧基苄基）-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉，TMQ]是有效的β-肾上腺素能受体激动剂和人类血小板聚集抑制剂。在N-苄基存在下，使用HCl选择性裂解O-苄基，并从邻苯二酚与亚硫酰氯的反应中形成环状亚硫酸酯。N-取代基包括甲基，苄基和β-羟基-和β-氯乙基。每个N-取代的TMQ都引起β2（气管）和β1（心房）肾上腺素受体组织的浓度依赖性刺激，并抑制15（S）-hydroxy-11 alpha，9 alpha-（epoxymethano）prosta-5,13（ E）-二壬酸（U46619，血栓烷A2模拟物）介导的人血小板活化。TMQ仍然是该系列中最强大的。结构活性结果表明，N-取代基越大，β-肾上腺素能活性越低，但对血小板聚集活性的抑制作用越高。因此，这些TMQ类似物对两种生物活性的结构要求是不同的。

  DOI：

  10.1021/jm00159a008