1-(3-chloro-4-methylphenyl)-4,5-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole | 1456823-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chloro-4-methylphenyl)-4,5-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 1456823-42-9
• 化学式: C₂₃H₂₀ClN₃O₃
• 分子量: 421.883
• InChiKey: JMXQSOWKEMQPPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  602.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 、 3-chloro-4-methylphenyl hydrazine hydrochloride 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1-(3-chloro-4-methylphenyl)-4,5-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜介导的[bmim] [PF]离子液体中1,3,5-三芳基吡唑的合成及其抗癌活性的评估。

  摘要：

  描述了一种简单，有效且环保的方案，用于在由Cu（OTf）2介导的[bimm] [PF6]离子液体中合成1,3,5-三芳基吡唑和1,3,5-三芳基吡唑啉。该反应方案通过查耳酮与芳基肼之间的一锅加成-环缩合和氧化芳构化而获得了高至高产率（71-84％）的1,3,5-三芳基吡唑，而无需额外的氧化剂。催化剂可以重复使用多达四个循环，而催化活性没有太大损失。评估吡唑（4a-o）和吡唑啉（3a-n​​）在SK-OV-3，HT-29和HeLa人癌细胞系中的抗增殖活性。在所有化合物中，浓度为50μM的3b抑制HeLa细胞的细胞增殖80％。

  DOI：

  10.1039/c3ra41830h