2-[(2S)-2-hydroxy-4-pentenyl]-1,3-dithiane | 204448-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-[(2S)-2-hydroxy-4-pentenyl]-1,3-dithiane
• 英文别名: (S)-1-(1,3-dithian-2-yl)pent-4-en-2-ol；(2S)-1-(1,3-dithian-2-yl)pent-4-en-2-ol
• CAS: 204448-61-3
• 化学式: C₉H₁₆OS₂
• 分子量: 204.357
• InChiKey: QJHUSPIHUKRXEV-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S)-2-hydroxy-4-pentenyl]-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4,5-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-1-[2-[(2S)-2-methoxypent-4-enyl]-1,3-dithian-2-yl]pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Altohyrtin A (Spongistatin 1): Part 1

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<187::aid-anie187>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-(1,3-dithian-2-yl)propane-1,2-diol 在 sodium hydride 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(2S)-2-hydroxy-4-pentenyl]-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Altohyrtin A (Spongistatin 1): Part 1

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<187::aid-anie187>3.0.co;2-d

文献信息

• Concise Syntheses of Δ¹²-Prostaglandin J Natural Products via Stereoretentive Metathesis
  作者：Jiaming Li、Tonia S. Ahmed、Chen Xu、Brian M. Stoltz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jacs.8b12816

  日期：2019.1.9

  Δ12-Prostaglandin J family is recently discovered and has potent anticancer activity. Concise syntheses of four Δ12-prostaglandin J natural products (7-8 steps in the longest linear sequences) are reported, enabled by convergent stereoretentive cross-metathesis. Exceptional control of alkene geometry was achieved through stereoretention.

  Δ12-前列腺素 J 家族最近被发现并具有有效的抗癌活性。报告了四种 Δ12-前列腺素 J 天然产物（最长线性序列中的 7-8 步）的简明合成，通过会聚立体保留交叉复分解实现。通过立体保留实现了对烯烃几何形状的特殊控制。
• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF PROSTAGLANDIN J NATURAL PRODUCTS BY STEREORETENTIVE METATHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE DE PRODUITS NATURELS DE PROSTAGLANDINE J PAR MÉTATHÈSE STÉRÉORÉTENTIVE
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2019222244A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  This invention relates generally to the synthesis of Δ12-Prostaglandin J product using stereoretentive ruthenium olefin metathesis catalysts supported by dithiolate ligands. Δ12- Prostaglandin J products were generated with excellent selectivity (>99% Z) and in moderate to high/good yields (47% to 80% yield; 58% to 80% yield).

  这项发明通常涉及使用由二硫醚配体支持的立体保留钌烯烃重整催化剂合成Δ12-前列腺素J产物。Δ12-前列腺素J产物以极高的选择性（>99% Z）生成，并以中等到高/良好的产率（47%至80%产率；58%至80%产率）。
• Total Synthesis of the Antiviral Marine Natural Product (−)-Hennoxazole A
  作者：Fumiaki Yokokawa、Toshinobu Asano、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/ol000305i

  日期：2000.12.1

  [structure:see text] The marine natural product hennoxazole A was synthesized by a convergent approach. The diastereoselective Mukaiyama aldol reaction with beta-alkoxy aldehyde was used to construct the tetrahydropyran segment, and the preparation of the nonconjugated triene moiety was accomplished via S(N)2 displacement of allylic bromide with vinyllithium and Takai's iodoolefination followed by

  [结构：见正文]通过收敛方法合成了海洋天然产物己诺唑A。非对映选择性的Mukaiyama醛醇与β-烷氧基醛的反应被用于构建四氢吡喃链段，并通过乙烯基乙烯基锂的烯丙基溴的S（N）2置换和Takai的碘代烯烃反应，然后钯催化的交叉偶联来完成非共轭三烯部分的制备。与MeMgBr。最终步骤涉及使用DEPC的酰胺偶联和经由氧化/环脱水过程的恶唑合成。
• Total Synthesis of Laulimalide: Assembly of the Fragments and Completion of the Synthesis of the Natural Product and a Potent Analogue
  作者：Barry M. Trost、Dominique Amans、W. Michael Seganish、Cheol K. Chung

  DOI：10.1002/chem.201102899

  日期：2012.3.5

  Herein, we present a full account of our efforts to couple the northern and the southern building blocks, the synthesis of which were described in the preceding paper, along with the modifications required to ultimately lead to a successful synthesis of laulimalide. Key highlights include an exceptionally efficient and atom‐economical intramolecular ruthenium‐catalyzed alkene–alkyne coupling to build

  在此，我们全面介绍了我们为结合北部和南部构建基块所做的努力，其合成在前一篇论文中进行了描述，以及最终导致成功合成月桂胺所需的修改。主要亮点包括极其有效和原子经济的分子内钌催化烯烃-炔烃偶联以构建大环，然后是由铼配合物促进的高度立体选择性的 1,3-烯丙基异构化。有趣的是，设计的合成路线还使我们能够制备具有显着细胞毒活性的天然产物类似物。我们还报告了提供更简洁的天然产物合成的第二代路线。
• Total Synthesis of (−)-Spinosyn A via Carbonylative Macrolactonization
  作者：Yu Bai、Xingyu Shen、Yong Li、Mingji Dai

  DOI：10.1021/jacs.6b07585

  日期：2016.8.31

  approach features several important catalytic transformations including a chiral amine-catalyzed intramolecular Diels-Alder reaction to afford 22 in excellent diastereoselectivity, a one-step gold-catalyzed propargylic acetate rearrangement to convert 28 to α-iodoenone 31, an unprecedented palladium-catalyzed carbonylative Heck macrolactonization to form the 5,12-fused macrolactone in one step, and a gold-catalyzed

  Spinosyn A (1) 是一种复杂的天然产物，具有独特的 5,6,5,12 稠合四环核心结构，是多杀菌素的主要成分，多杀菌素是一种有机杀虫剂和 FDA 批准的全球使用的药剂。在此，我们报告了 (-)-spinosyn A 的有效全合成，最长线性序列为 15 步，从现成的化合物 14 和 23 中共 23 步。该合成方法具有几个重要的催化转化，包括手性胺催化的分子内Diels-Alder 反应以优异的非对映选择性提供 22，一步金催化炔丙乙酸重排将 28 转化为 α-碘烯酮 31，一种前所未有的钯催化羰基化 Heck 大环内酯化，一步形成 5,12-稠合大环内酯, 和金催化的 Yu 糖基化以安装具有挑战性的 β-forosamine。这种全合成是高度收敛和模块化的，因此提供了合成多杀菌素类似物以解决新出现的交叉耐药问题的机会。