8,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl-7-d methanesulfonate | 908301-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 8,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl-7-d methanesulfonate
• CAS: 908301-46-2
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂O₃S
• 分子量: 272.157
• InChiKey: XFIHNTWNACPVPP-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl-7-d methanesulfonate 在 双氧水 、 sodium 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 氨 为溶剂， 生成 7-d-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  7-d-和8-d-双环[4.2.0]oct-2-烯的热反应

  摘要：

  双环[4.2.0] oct-2-ene 和7-d 和8-d 类似物在300 摄氏度的气相热反应已通过GC 和2 H 核磁共振光谱分析动力学遵循。与双环 [3.2.0]hept-2-ene 和氘标记类似物所表现出的转化模式相比，没有看到由 C1-C6 键断裂引发的反应，C8 处的差向异构化比 [1,3] 快得多导致双环[2.2.2] oct-2-ene 的位移，并且[1,3] 碳迁移与反转与迁移与保留的速率常数之比约为1.4。C1-C8 的均裂得到构象灵活的双自由基中间体，该中间体具有相对较长的寿命和多种进一步反应选择（C1-C8 的重新形成，有或没有净差向异构化，裂解为 1,3-环己二烯和乙烯，迁移到具有反转或保留的原始 C3）与观察结果非常吻合。显然，轨道对称控制不控制 [1,3] σ 碳位移的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja0636035
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 甲醇 、 硼氘化钠 、 铜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 生成 8,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl-7-d methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  7-d-和8-d-双环[4.2.0]oct-2-烯的热反应

  摘要：

  双环[4.2.0] oct-2-ene 和7-d 和8-d 类似物在300 摄氏度的气相热反应已通过GC 和2 H 核磁共振光谱分析动力学遵循。与双环 [3.2.0]hept-2-ene 和氘标记类似物所表现出的转化模式相比，没有看到由 C1-C6 键断裂引发的反应，C8 处的差向异构化比 [1,3] 快得多导致双环[2.2.2] oct-2-ene 的位移，并且[1,3] 碳迁移与反转与迁移与保留的速率常数之比约为1.4。C1-C8 的均裂得到构象灵活的双自由基中间体，该中间体具有相对较长的寿命和多种进一步反应选择（C1-C8 的重新形成，有或没有净差向异构化，裂解为 1,3-环己二烯和乙烯，迁移到具有反转或保留的原始 C3）与观察结果非常吻合。显然，轨道对称控制不控制 [1,3] σ 碳位移的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja0636035