| 141556-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• CAS: 141556-70-9；141611-18-9；151121-06-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: LODCZOFTWOPYSH-SBNUVXDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  53.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 氧气 、 亚甲兰 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 39.67h， 生成 5-Dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid 2-((1R,2S,6R,9R,12S)-12-methoxy-9-methyl-10,11,13-trioxa-tricyclo[7.2.2.0^1,6]tridec-2-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非常有效的抗疟疾化合物：新型，结构简单，易于合成的三环1,2,4-三恶烷。

  摘要：

  设计并合成了新的外消旋三环三恶烷醇3，作为临床上有用的四环抗疟青蒿素的结构简单类似物。可以轻松制备一系列20种醇3的酯和醚衍生物，而不会破坏基本的三恶烷体系。在体外针对抗氯喹和氯喹敏感的恶性疟原虫疟原虫评估了每种衍生物的化学结构-抗动物活性。这些衍生物中的许多是高效的。羧酸酯9f，氨基甲酸酯10a和磺酸酯12a的抗疟药功效与青蒿素相似，而羧酸酯9b和9d，氨基甲酸酯10b和10c以及磷酸酯11a-c的抗疟药功效比青蒿素高7倍。青蒿素 这些最活跃的类似物中的几个（例如，

  DOI：

  10.1021/jm00091a014
• 作为产物：
  描述：

  在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非常有效的抗疟疾化合物：新型，结构简单，易于合成的三环1,2,4-三恶烷。

  摘要：

  设计并合成了新的外消旋三环三恶烷醇3，作为临床上有用的四环抗疟青蒿素的结构简单类似物。可以轻松制备一系列20种醇3的酯和醚衍生物，而不会破坏基本的三恶烷体系。在体外针对抗氯喹和氯喹敏感的恶性疟原虫疟原虫评估了每种衍生物的化学结构-抗动物活性。这些衍生物中的许多是高效的。羧酸酯9f，氨基甲酸酯10a和磺酸酯12a的抗疟药功效与青蒿素相似，而羧酸酯9b和9d，氨基甲酸酯10b和10c以及磷酸酯11a-c的抗疟药功效比青蒿素高7倍。青蒿素 这些最活跃的类似物中的几个（例如，

  DOI：

  10.1021/jm00091a014

文献信息

• Design, Synthesis, Derivatization, and Structure−Activity Relationships of Simplified, Tricyclic, 1,2,4-Trioxane Alcohol Analogues of the Antimalarial Artemisinin
  作者：Jared N. Cumming、Dasong Wang、Sheldon B. Park、Theresa A. Shapiro、Gary H. Posner

  DOI：10.1021/jm970711g

  日期：1998.3.1

  the molecular mechanism of action of similar 1,2,4-trioxanes structurally related to the antimalarial natural product artemisinin (1). In vitro efficacies of these two new pairs of C4-diastereomers against chloroquine-sensitive Plasmodium falciparum support conclusions about the importance to antimalarial activity of formation of a C4 radical by a 1,5-hydrogen atom abstraction. Derivatives 6, 7, and

  新型 C4-（羟烷基）三恶烷 5d 和 5e 是基于对与抗疟天然产物青蒿素结构相关的类似 1,2,4-三恶烷的分子作用机制的理解而设计和合成的 (1)。这两个新的 C4 非对映异构体对对氯喹敏感的恶性疟原虫的体外功效支持关于通过 1,5-氢原子提取形成 C4 自由基对抗疟活性的重要性的结论。制备了 C4 β-取代的三恶烷醇 4a、5d 和 5e 的衍生物 6、7 和 21，每一个都在单步、高产率转化中进行。其中四种新类似物 6a-c 和 7 是有效的体外抗疟药，其功效是天然三恶烷青蒿素 (1) 的 140% 至 50%。