2,3,5,6-tetrachloro-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine | 25393-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrachloro-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrachloro-4-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyridine；2,3,5,6-Tetrachlor-4-<4-trifluormethyl-phenyl>-pyridin
• CAS: 25393-27-5
• 化学式: C₁₂H₄Cl₄F₃N
• 分子量: 360.978
• InChiKey: KKIDORYIUPSAJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrachloro-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-dimethoxybiphenyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3,5-bis(4-methoxyphenyl)-2,6-diphenyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过多个Suzuki-Miyaura交叉偶联反应现场选择合成五芳基吡啶

  摘要：

  通过五氯五环吡啶的五倍Suzuki-Miyaura反应，可方便地一步制备五芳基吡啶。此外，进行了位点选择反应，导致了各种取代的芳基吡啶。通过DFT计算和光谱学详细研究了五芳基吡啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400164

文献信息

• Synthesis of fluorescent 2,3,5,6-tetraalkynylpyridines by site-selective Sonogashira-reactions of 2,3,5,6-tetrachloropyridines
  作者：Peter Ehlers、Andranik Petrosyan、Antje Neubauer、Timo Bröse、Stefan Lochbrunner、Tariel V. Ghochikyan、Ashot S. Saghyan、Peter Langer

  DOI：10.1039/c4ob01292e

  日期：——

  6-tetraalkynylpyridines were prepared by tetra-fold Sonogashira reactions of the corresponding 2,3,5,6-tetrachloropyridines. 2,6-Dialkynyl-3,5-dichloropyridines were prepared by site-selective Sonogashira reactions from various 4-unsubstituted and 4-substituted tetrachloropyridines. Subsequent two-fold Sonogashira reactions of the products allowed for the synthesis of various 2,3,5,6-tetraalkynylpyridines containing

  通过相应的2,3,5,6-四氯吡啶的四倍Sonogashira反应制备4-取代的2,3,5,6-四炔基吡啶。通过定点Sonogashira反应由各种4-未取代的和4-取代的四氯吡啶制备2，6-二炔基-3，5-二氯吡啶。产物的随后的两次Sonogashira反应允许合成含有不同炔基的各种2,3,5,6-四炔基吡啶。产品表现出令人感兴趣的UV / Vis和荧光特性。吸收带和发射带的位置可通过炔基取代基类型的系统变化和位于吡啶部分第4位的取代基的类型进行调节。