(S)-N-(p-nitrobenzenesulfonyl)-2-isopropylaziridine | 196520-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(p-nitrobenzenesulfonyl)-2-isopropylaziridine
• 英文别名: (S)-N-p-nitrobenzenesulfonyl-2-isopropylaziridine；(S)-N-Nosyl-2-isopropylaziridine；(2S)-1-(4-nitrophenyl)sulfonyl-2-propan-2-ylaziridine
• CAS: 196520-93-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 270.309
• InChiKey: WZVIVJNRGNJNIX-JHJMLUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(p-nitrobenzenesulfonyl)-2-isopropylaziridine 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,6S)-1,4,7-trinosyl-2,6-diisopropyl-1,4,7-triazaheptane
  参考文献：
  名称：

  A Concise, Modular Synthesis of Chiral Peraza-Macrocycles Using Chiral Aziridines

  摘要：

  [GRAPHICS]Novel chiral peraza-macrocycles were synthesized from chiral aziridines as a common building block. Efficient syntheses of chiral [26]-N-6, [12]-N-4, [9]-N-3, and [14]-N-4 systems were accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol025513k
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 对硝基苯磺酰氯 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-N-(p-nitrobenzenesulfonyl)-2-isopropylaziridine
  参考文献：
  名称：

  β 3 -氨基酸由亲核开环Ñ -nosyl氮丙啶

  摘要：

  N- Nosyl氮丙啶可以容易地由衍生自α-氨基酸的1,2-氨基醇制备。的亲核开环Ñ -nosyl与氰化物离子，随后相应的腈的水解氮丙啶导致Ñ -nosylβ 3 -氨基酸，其可容易地转化成各种衍生物轴承用于肽合成的足够的功能的。所提出的方法简单，有效，并且适合大规模制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00731-1

文献信息

• Photoredox-Mediated Asymmetric Cross-Dehydrogenative Coupling of Enones and Tertiary Amines by Chiral Primary Amine Catalysis
  作者：Sanzhong Luo、Zongbin Jia、Qi Yang

  DOI：10.1055/a-1463-4219

  日期：2021.8

  dehydrogenative cross-coupling reaction between enones and tertiary amines enabled by synergistic photoredox and chiral primary amine catalysis is reported. The reaction was proposed to proceed via the interception of iminium ion intermediate, in situ generated from photoredox oxidation, by dienamine at α-position, followed by isomerization, leading to aza-Morita–Baylis–Hillman-type products with good diastereo-

  报导了协同的光氧化还原和手性伯胺催化的烯酮与叔胺之间的催化不对称脱氢交叉偶联反应。有人建议该反应是通过拦截亚胺离子中间体而进行的，该中间体是由光氧化还原氧化原位在α位上的二烯胺所拦截，然后进行异构化反应，从而产生具有良好非对映和对映选择性的aza-Morita-Baylis-Hillman型产物。 。
• Enantio- and Diastereoselective Catalytic Alkylation Reactions with Aziridines
  作者：Thomas A. Moss、David R. Fenwick、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja8036965

  日期：2008.8.1

  The first asymmetric phase transfer catalyzed alkylation reaction of a range of carbon acids with N-sulfonyl aziridines is reported. When 10 mol % of a cinchona derived quaternary ammonium salt was employed as the catalyst under mildly basic conditions, N-o-(trifluoromethane)benzenesulfonyl aziridine was efficiently ring-opened to afford the amino ethylene products in consistently high yields and high

  报道了一系列碳酸与 N-磺酰基氮丙啶的第一个不对称相转移催化烷基化反应。当在弱碱性条件下使用 10 mol% 的金鸡纳衍生季铵盐作为催化剂时，No-（三氟甲烷）苯磺酰基氮丙啶有效开环，以始终如一的高产率和高对映选择性（高达 97 % ee）。通过采用单一对映体形式的取代氮丙啶，可以使用一系列亲核试剂以高产率和中到高非对映选择性（高达 30:1 dr）获得相应的对映纯烷基化产物。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of <i>N</i>-Sulfonylaziridines and Alkenylboronic Acids: Stereospecific Synthesis of Homoallylic Amines with Di- and Trisubstituted Alkenes
  作者：Wei Pin Teh、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00504

  日期：2017.4.7

  palladium-catalyzed cross-coupling of 2-alkylaziridines with alkenylboronic acids to give homoallylamines is presented. The reaction is highly regioselective and stereospecific and provides convenient access to enantioenriched amines with 1,1-disubstituted, 1,2-disubstituted, and trisubstituted alkenes. The modular synthesis of a 2,5-disubstituted pyrrolidine natural product was completed in three steps

  提出了钯催化的2-烷基氮丙啶与烯基硼酸的交叉偶联以得到高烯丙基胺。该反应具有很高的区域选择性和立体选择性，可方便地获得带有1,1-二取代，1,2-二取代和三取代烯烃的对映体富集的胺。2，5-二取代的吡咯烷天然产物的模块合成分三个步骤完成，总产率为67％。
• Microwave-Assisted Ring-Opening of Activated Aziridines with Resin-Bound Amines
  作者：François Crestey、Matthias Witt、Karla Frydenvang、Dan Stærk、Jerzy W. Jaroszewski、Henrik Franzyk

  DOI：10.1021/jo702612u

  日期：2008.5.1

  nosylamide-activated aziridines under microwave irradiation conditions in solid-phase synthesis (SPS). The effects of solvent, temperature, reaction time, and reagent ratio in SPS of partially protected triamines from aziridines and resin-bound diamines were investigated. The methodology was also optimized for the synthesis of novel amino acid derivatives.

  本文描述了在固相合成（SPS）中在微波辐射条件下，由Nosylamide活化的氮丙啶进行亲核开环的第一个研究。研究了溶剂，温度，反应时间和试剂比率对部分保护的三胺与氮丙啶和树脂结合的二胺的SPS的影响。还对该方法进行了优化，以合成新的氨基酸衍生物。
• Asymmetric vinylogous Michael reaction of α,β-unsaturated ketones with γ-butenolide under multifunctional catalysis
  作者：Huicai Huang、Feng Yu、Zhichao Jin、Wenjun Li、Wenbin Wu、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0cc01054e

  日期：——

  general and direct organocatalytic asymmetric vinylogous Michael reaction of gamma-butenolide with alpha,beta-unsaturated ketones was investigated with a multifunctional primary amine salt as catalyst. The reaction enables straightforward access toward synthetically versatile gamma-substituted butenolides from simple 2(5H)-furanone with satisfactory yields, diastereo- and enantioselectivities (up to 30:1

  以多功能伯胺盐为催化剂，研究了γ-丁烯内酯与α，β-不饱和酮的一般直接有机催化不对称乙烯基迈克尔反应。该反应能够从简单的2（5H）-呋喃酮中直接获得合成用途广泛的γ-取代的丁烯内酯，并具有令人满意的产率，非对映体和对映体选择性（高达30：1 dr和95-99％ee）。