4-(benzamidomethyl)-N-hydroxybenzamide | 1347929-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzamidomethyl)-N-hydroxybenzamide
• CAS: 1347929-79-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: RFZCNTRPTAESFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(benzamidomethyl)benzoate 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以52 %的产率得到4-(benzamidomethyl)-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of HDAC6 inhibitors targeting L1 loop and serine 531 residue

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116057

文献信息

• Development of First-in-Class Dual Sirt2/HDAC6 Inhibitors as Molecular Tools for Dual Inhibition of Tubulin Deacetylation
  作者：Laura Sinatra、Anja Vogelmann、Florian Friedrich、Margarita A. Tararina、Emilia Neuwirt、Arianna Colcerasa、Philipp König、Lara Toy、Talha Z. Yesiloglu、Sebastian Hilscher、Lena Gaitzsch、Niklas Papenkordt、Shiyang Zhai、Lin Zhang、Christophe Romier、Oliver Einsle、Wolfgang Sippl、Mike Schutkowski、Olaf Gross、Gerd Bendas、David W. Christianson、Finn K. Hansen、Manfred Jung、Matthias Schiedel

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01385

  日期：2023.11.9

  promising targets for pharmaceutical intervention. Herein, we report the design, synthesis, and biological characterization of the first-in-class dual Sirt2/HDAC6 inhibitors as molecular tools for dual inhibition of tubulin deacetylation. Using biochemical in vitro assays and cell-based methods for target engagement, we identified Mz325 (33) as a potent and selective inhibitor of both target enzymes

  微管蛋白脱乙酰酶 sirtuin 2 （Sirt2） 和组蛋白脱乙酰酶 6 （HDAC6） 的失调与癌症和神经退行性的发病机制有关，因此使这两种酶成为药物干预的有希望的靶点。在此，我们报道了一流的双重 Sirt2/HDAC6 抑制剂的设计、合成和生物学表征，作为双重抑制微管蛋白脱乙酰化的分子工具。使用生化体外测定和基于细胞的靶标结合方法，我们确定 Mz325 （33） 是两种靶酶的有效选择性抑制剂。Sirt2 和 HDAC6 的 X 射线晶体结构与 33 个构建单元的复合物进一步证实了对这两个靶标的抑制。在卵巢癌细胞中，与使用未偶联的 Sirt2 和 HDAC6 抑制剂的单独或联合治疗相比，33 对细胞活力的影响增强。因此，我们的双重 Sirt2/HDAC6 抑制剂是研究微管蛋白脱乙酰双重抑制的后果和治疗潜力的重要新工具。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Orchid Research Laboratories Limited

  公开号：EP2209765A2

  公开（公告）日：2010-07-28
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：ORCHID RES LAB LTD

  公开号：WO2009053808A2

  公开（公告）日：2009-04-30

  Novel compounds of the general formula (I), having histone deacetylase (HDAC) inhibiting enzymatic activity, their derivatives, analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, hydrates, solvates, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, metabolites and prodrugs thereof. The present invention more particularly provides novel compounds of the general formula (I). Also included is a method for treatment of cancer, psoriasis, proliferative conditions and conditions mediated by HDAC, in a mammal comprising administering an effective amount of a novel compound of formula (I).