1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 1068158-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: (1S)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1068158-75-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: FHRNGQMVYPESAX-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-4,9-dihydro-3H-β-carboline 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₃₁H₃₆ClN₂O₂RhS 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Imines with an Ionic Cp*Rh(III) Catalyst

  摘要：

  When associated with a noncoordinating bulky conunteranion, a cationic Cp*Rh(III)-diamine catalyst displayed excellent enantioselectivities in asymmetric hydrogenation of cyclic imines, affording bioactive tetrahydroisoquinolines and tetrahydro-beta-carbolines frequently with 99% ee's.

  DOI：

  10.1021/ja8050958