3β-acetoxy-20-(2-hydroxyethyl)iminopregn-5-ene | 30459-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-20-(2-hydroxyethyl)iminopregn-5-ene
• 英文别名: 3beta-Acetoxy-20-(2-hydroxyethyl)imino-pregn-5-ene；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[N-(2-hydroxyethyl)-C-methylcarbonimidoyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 30459-96-2
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₃
• 分子量: 401.59
• InChiKey: XGVJWKBYAORWBO-RWRMLKEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-20-(2-hydroxyethyl)iminopregn-5-ene 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-17β-((Ξ)-2-chloromethyl-oxazolidin-2-yl)-androst-5-ene
  参考文献：
  名称：

  甲基酮甲基选择性卤代的新方法

  摘要：

  用NCS或-NBS在乙醚中于25°处理乙醇胺衍生的2个甾体20-酮的酮亚胺，然后进行温和的酸性水解，从而以高收率得到了相应的21-卤代酮。该卤化方法在2-戊酮上的应用证明，该方法对于甲基卤代Me的Me基团的选择性卤化可能是通用的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98727-7
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 、 C.I.酸性橙108 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到3β-acetoxy-20-(2-hydroxyethyl)iminopregn-5-ene
  参考文献：
  名称：

  孕烯醇酮及其相关醚类似物的新3α-和3β-酯衍生物的合成及CYP17α羟化酶抑制活性

  摘要：

  描述了使用Mitsunobu反应条件的一类新的孕烯醇酮的3α-酯衍生物。该计划涉及将孕烯醇酮（4）转化为20-（2-羟乙基）亚氨基-pregn-5-en-3β-ol（8），然后三苯甲基化生成类似物9。用各种芳基羧酸处理9可获得三苯甲基化的3α-酯孕烯醇酮类似物18-23。用AcOH进行三苯甲酰化得到3α-取代的芳基酯衍生物24–29。类似地，由孕烯醇酮（4）及其类似物30合成了3β-酯类似物31和32。，使用Steglich偶联方法，在DCC / DMAP存在下，用若丹明B处理。筛选这些衍生物的CYP17α羟化酶抑制活性在大肠杆菌中表达。化合物27是两个系列中活性最高的抑制剂，IC 50值为1.12μM，选择性抑制CYP17α羟化酶的选择性为88.56％。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1480-z