1-methyl-5-(naphthalen-2-yl)-2-phenylsulfonyl-1H-imidazole | 1051373-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-5-(naphthalen-2-yl)-2-phenylsulfonyl-1H-imidazole
• CAS: 1051373-85-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 348.425
• InChiKey: VONNKCAHMUZQCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-苯乙胺 、 1-methyl-5-(naphthalen-2-yl)-2-phenylsulfonyl-1H-imidazole 在 正丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (1-Methyl-5-naphthalen-2-yl-1H-imidazol-2-yl)-(1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Parallel synthesis and evaluation of N-(1-phenylethyl)-5-phenyl-imidazole-2-amines as Na+/K+ ATPase inhibitors

  摘要：

  A series of N-(1-phenylethyl)-5-phenyl-imidazole-2-amines was prepared using solution-phase, parallel synthesis and evaluated for Na+/K+ ATPase inhibition. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00296-1
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-5-(naphthalen-2-yl)-2-phenylsulfonyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Parallel synthesis and evaluation of N-(1-phenylethyl)-5-phenyl-imidazole-2-amines as Na+/K+ ATPase inhibitors

  摘要：

  A series of N-(1-phenylethyl)-5-phenyl-imidazole-2-amines was prepared using solution-phase, parallel synthesis and evaluated for Na+/K+ ATPase inhibition. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00296-1

文献信息

• Divergent and Regioselective Synthesis of 1,2,4- and 1,2,5-Trisubstituted Imidazoles
  作者：Bruno Delest、Prosper Nshimyumukiza、Olivier Fasbender、Bernard Tinant、Jacqueline Marchand-Brynaert、Francis Darro、Raphaël Robiette

  DOI：10.1021/jo801256b

  日期：2008.9.1

  reaction with methyl triflate, selective formation of the corresponding 1,2,5-trisubsituted 1H-imidazole is observed. NMR studies have revealed that this regioselectivity can be accounted for by in situ rapid isomerization of 10 into its 1,2,4-isomer (13) followed by regiospecific N-alkylation of the latter. Conversely, when key intermediate 10 is slowly added to Meerwein's salt, isomerization can be constrained

  已经开发了从容易获得的（两步）通用中间体中发散和区域​​选择性合成1,2,4-和1,2,5-三取代的咪唑的方法。该方法基于1-（N，N-二甲基氨磺酰基）-5-碘-2-苯基硫基-1H-咪唑的区域控制性N-烷基化（10）。当该中间体与三氟甲磺酸甲酯反应时，观察到选择性形成了相应的1,2,5-三取代的1H-咪唑。NMR研究表明，这种区域选择性可以通过将10原位快速异构化为其1,2,4-异构体（13），然后对其进行区域特异性N-烷基化来解决。相反，当将关键中间体10缓慢添加到Meerwein盐中时，异构化会受到限制，区域10的区域特异性N-烷基化会导致1,2,4-三取代的1H-咪唑具有高选择性。