O-Methyl dimethylthiophosphinate | 29952-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: O-Methyl dimethylthiophosphinate
• 英文别名: methyl dimethylphosphinothionate；Dimethyl-thiophosphinsaeure-O-methylester；Dimethylthiophosphinsaeure-O-methylester；Dimethylthiophosphinsaeuremethylester；Dimethyl-methoxy-thiophosphoryl；O-Methyl-dimethylphosphinthioat；Methoxy-dimethyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane；methoxy-dimethyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 29952-66-7
• 化学式: C₃H₉OPS
• 分子量: 124.144
• InChiKey: GAHXOXQSTKWBME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Methyl dimethylthiophosphinate 在 氘代硫酸 作用下， 生成 二甲基磷酸 、 dimethyl-phosphinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酸催化的O-甲基二甲基硫代次膦酸酯的水解。在PS酯向PO酯转化中形成五邻位中间体的直接证据

  摘要：

  标题化合物在强酸中的水解不仅导致次膦酸，而且导致只能由五齿物种中间形成的二甲基次膦酸甲酯。

  DOI：

  10.1039/c39850000832
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 二甲基硫代磷酰氯 生成 O-Methyl dimethylthiophosphinate
  参考文献：
  名称：

  Pudovik,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1973, vol. 43, p. 1220 - 1225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of thiono- and selenonophosphoranes. A mechanistic study of chlorination reactions of phosphorus thionoesters >P(S)OR: reactive intermediates and stereochemistry
  作者：Jan Michalski、Jerzy Mikolajczak、Aleksandra Skowronska

  DOI：10.1021/ja00485a022

  日期：1978.8
• Cook, Robert D.; Metni, Marlene, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 3155 - 3159
  作者：Cook, Robert D.、Metni, Marlene

  DOI：——

  日期：——
• Pudovik,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1973, vol. 43, p. 1220 - 1225
  作者：Pudovik,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The acid-catalysed hydrolysis of O-methyl dimethylthiophosphinate. Direct evidence for pentaco-ordinate intermediate formation in the conversion of the PS ester into the PO ester
  作者：Robert D. Cook、Marlene Metni

  DOI：10.1039/c39850000832

  日期：——

  Hydrolysis of the title compound in strong acid leads not only to the phosphinic acid but also to methyl dimethylphosphinate which could only be formed by the intermediacy of a pentaco-ordinate species.

  标题化合物在强酸中的水解不仅导致次膦酸，而且导致只能由五齿物种中间形成的二甲基次膦酸甲酯。