3-phenyl-3a,4-dihydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazole | 1052074-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-phenyl-3a,4-dihydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazole
• CAS: 1052074-24-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: IOZLWJLYXLBHTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cinnamyloxybenzaldoxime 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以86%的产率得到3-phenyl-3a,4-dihydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  “水上”合成 铬诺-异恶唑介导 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯 （HTIB）

  摘要：

  一种高效便捷的合成方法 铬诺--异恶唑/ isoxazolines在“-水描述了条件，并进行了全面的机械研究。

  DOI：

  10.1039/b926085d

文献信息

• Synthesis of Functionalized Benzopyrans via Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxides
  作者：Vipraja V. Vaidya、Karuna S. Wankhede、Manikrao M. Salunkhe、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1080/00397910802138744

  日期：2008.6.27

  Abstract Various functionalized benzopyran derivatives have been synthesized in good yields by a sequence of reactions viz. intramolecular cyclization of nitrile oxides, reductive cleavage, and acetylation.

  摘要 通过一系列反应合成了各种功能化的苯并吡喃衍生物，收率良好。腈氧化物的分子内环化、还原裂解和乙酰化。
• Efficient Catalytic Synthesis of Condensed Isoxazole Derivatives via Intramolecular Oxidative Cycloaddition of Aldoximes
  作者：Irina Mironova、Valentine Nenajdenko、Pavel Postnikov、Akio Saito、Mekhman Yusubov、Akira Yoshimura

  DOI：10.3390/molecules27123860

  日期：——

  The intramolecular oxidative cycloaddition reaction of alkyne- or alkene-tethered aldoximes was catalyzed efficiently by hypervalent iodine(III) species to afford the corresponding polycyclic isoxazole derivatives in up to a 94% yield. The structure of the prepared products was confirmed by various methods, including X-ray crystallography. Mechanistic study demonstrated the crucial role of hydroxy(aryl)iodonium

  高价碘 (III) 物质有效催化炔烃或烯烃束缚醛肟的分子内氧化环加成反应，得到相应的多环异恶唑衍生物，产率高达 94%。通过各种方法，包括X射线晶体学，确认了所制备的产品的结构。机理研究证明了羟基（芳基）碘鎓甲苯磺酸盐作为预催化剂的关键作用，它是由 2-碘苯甲酸和间氯过苯甲酸在催化量的对甲苯磺酸存在下生成的。