benzyl (3-oxobutyl)carbamate | 95484-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3-oxobutyl)carbamate
• 英文别名: 4-(Cbz-amino)-2-butanone；benzyl N-(3-oxobutyl)carbamate
• CAS: 95484-17-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: QVWVVHRNMKYYBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3-oxobutyl)carbamate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R)-5-Benzyloxycarbonylamino-2,3-dihydroxy-3-methyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Shen, Jun-Wei; Qin, Dong-Guang; Zhang, Hong-Wang, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7479 - 7484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 草酰氯 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 benzyl (3-oxobutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Shen, Jun-Wei; Qin, Dong-Guang; Zhang, Hong-Wang, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7479 - 7484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Substituted Quinolizidines <i>via</i> a Gold-Catalyzed Double Cyclization Cascade
  作者：Shiori Nonaka、Kenji Sugimoto、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/adsc.201500907

  日期：2016.2.4

  A novel synthesis of quinolizidines by a cationic gold‐catalyzed double cyclization cascade has been developed. The reaction was initiated by the gold‐catalyzed 6‐exo‐dig cyclization of ynamides, which was followed by a second cyclization of an enamide intermediate to provide the corresponding quinolizidine derivatives. The utility of this reaction was demonstrated by application to the synthesis of

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• Bismuth Nitrate-Catalyzed Versatile Michael Reactions
  作者：Neeta Srivastava、Bimal K. Banik

  DOI：10.1021/jo026550s

  日期：2003.3.1

  Bismuth nitrate-catalyzed versatile Michael reaction was developed to reduce the complications that characterize the current standard Michael reaction and used for facile preparation of organic compounds of widely different structures. For example, several substituted amines, imidazoles, thio compounds, indoles, and carbamates were prepared at room temperature by following this method. In contrast

  硝酸铋催化的通用迈克尔反应的开发是为了减少目前标准迈克尔反应所特有的复杂性，并用于方便地制备结构迥异的有机化合物。例如，按照该方法在室温下制备几种取代的胺，咪唑，硫代化合物，吲哚和氨基甲酸酯。与使用许多酸性催化剂的现有方法相比，该方法非常通用，简单，高产率，环境友好并且耐氧气和湿气。但是，目前尚不了解硝酸铋在该反应中的促进作用。
• Derailing the Wacker Oxidation:  Development of a Palladium-Catalyzed Amidation Reaction
  作者：Matthew J. Gaunt、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1021/ol0066882

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] A conceptually new palladium-catalyzed amidation reaction is described for the synthesis of beta-amido ketones based on derailing the Wacker oxidation of enones. This reaction generates a new carbon-nitrogen bond via a palladium-catalyzed conjugate addition of a carbamate nucleophile to an enone. The regiocontrol, mild and neutral conditions, lack of preactivation of the nucleophile

  [图：见正文]描述了一种概念上新的钯催化的酰胺化反应，该反应用于使烯酮的Wacker氧化脱轨，从而合成β-酰胺基酮。该反应通过将氨基甲酸酯亲核体与钯催化的钯催化共轭加成反应生成新的碳氮键。区域控制，温和和中性条件，亲核试剂缺乏预活化作用以及催化剂的再氧化体系缺乏是这种转化的吸引人的特征。
• Microwave-Assisted Synthesis of Novel (5-Nitropyridin-2-yl)alkyl and (5-Nitropyridin-3-yl)alkyl Carbamates
  作者：Christophe Henry、Andreas Haupt、Sean C. Turner

  DOI：10.1021/jo802439d

  日期：2009.3.6

  straightforward approach to novel (5-nitropyridin-2-yl)alkyl and (5-nitropyridin-3-yl)alkyl carbamate building blocks is presented in this study. Their construction is achieved by condensation of N-carbamate α- and β-amino carbonyl derivatives with 1-methyl-3,5-dinitro-2-pyridone 1 under microwave irradiation. Judiciously chosen modifications in the nature of the parent carbonyl starting material has influenced

  在这项研究中提出了一种新颖的方法，以新颖的（5-硝基吡啶-2-基）烷基和（5-硝基吡啶-3-基）烷基氨基甲酸酯结构单元。它们的构造是通过在微波辐射下使N-氨基甲酸酯α-和β-氨基羰基衍生物与1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮1缩合而实现的。母体羰基原料性质的明智选择的修饰影响了反应的区域化学结果，并允许有效地获得新型的含氮支架。具有相同形态相似性的化合物已收集到三个在单个结构参数上彼此不同的库中。
• Convenient synthesis of Cbz-protected β-amino ketones by a copper-catalysed conjugate addition reaction
  作者：Tobias C Wabnitz、Jonathan B Spencer

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00654-8

  日期：2002.5

  A convenient synthesis of Cbz-protected β-amino ketones is reported. Benzyl carbamates and α,β-unsaturated ketones furnish the conjugate addition products in the presence of a Cu(II) catalyst under mild conditions. Other weakly basic nitrogen nucleophiles can also be used in this reaction.

  据报道，Cbz保护的β-氨基酮的方便合成。在Cu（II）催化剂存在下，在温和条件下，氨基甲酸苄酯和α，β-不饱和酮提供了共轭加成产物。其他弱碱性氮亲核试剂也可用于该反应。