1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-1H-pyrrolo<3,2-c>pyridine | 114244-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-1H-pyrrolo<3,2-c>pyridine
• 英文别名: 1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methoxypyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 114244-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: YENXJYGUUSPBNM-QJPTWQEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 氨 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-1H-pyrrolo<3,2-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxy-3,7-dideazanebularine and 2'-Deoxy-3,7-dideazainosine: Synthesis of Pyrrolo[3,2-c]pyridine b-D-2'-Deoxyribofuranosides by Solid-liquid Phase-transfer Glycosylation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-07-1755

文献信息

• Synthesis of 3,7-Dideaza-2′-deoxyadenosine and Related Pyrrolo[3,2-<i>c</i>]pyridine 2′-Deoxyribo- and 2′,3′-Dideoxyribonucleosides
  作者：F. Seela、W. Bourgeois

  DOI：10.1055/s-1988-27759

  日期：——

  A number of new pyrrolo[3,2-c]pyridine 2′-deoxynucleosides including 3,7-dideaza-2′-deoxyadenosine (1), 3,7-dideaza-2′-deoxyinosine (2), and 3,7-dideaza-2′-deoxynebularin (3) were synthesized from 4,6-dichloro-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1 H- pyrrolo[3,2-c]pyridine(10). The latter was obtained stereoselectively via solid-liquid phase-transfer glycosylation1 of the nucleobase 7 with the halogenose 8. Compound 10 was converted into the pyrrolo[3,2-c]pyridine 2′,3′-dideoxyribofuranoside 14 via a four-step deoxygenation procedure. From compound 14, 3,7-dideaza-2′,3′-dideoxyadenosine (4) was obtained upon nucleophilic displacement of the 4-chloro substituent followed by reductive removal of the 6-chloro substituent. 3,7-Dideazapurine 2′-deoxynucleosides (1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine 2′deoxynucleosides) are extremely stable against acid or base.

  从4,6-二氯-1-(2-脱氧-β-D-赤式-呋喃戊糖基)-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶(10)合成了许多新的吡咯并[3,2-c]吡啶2′-脱氧核苷，包括3,7-二脱氮-2′-脱氧腺苷(1)、3,7-二脱氮-2′-脱氧肌苷(2)和3,7-二脱氮-2′-脱氧核糖素(3)。后者是通过核苷碱基7与卤代物8的固液相转移糖基化1，以立体选择性方式获得的。化合物10通过四步脱氧程序转化为吡咯并[3,2-c]吡啶2′,3′-二脱氧呋喃核糖苷14。从化合物14出发，在4-氯取代基发生亲核置换后，通过还原去除6-氯取代基，获得了3,7-二脱氮-2′,3′-二脱氧腺苷(4)。3,7-二脱氮嘌呤2′-脱氧核苷(1H-��
• SEELA, FRANK;BOURGEOIS, WERNER, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 7, 1755-1760
  作者：SEELA, FRANK、BOURGEOIS, WERNER

  DOI：——

  日期：——