15-epilatrunculin A | 76343-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 15-epilatrunculin A
• 英文别名: latrunculin A；Latrunculin-A
• CAS: 76343-93-6；127852-20-4
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅S
• 分子量: 421.558
• InChiKey: DDVBPZROPPMBLW-TYVZEFQCSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D24 +152° (c = 1.2 in chloroform)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

制备方法与用途

生物活性

Latrunculin A (LAT-A) 是从红海海绵 Latrunculia magnifica 中得到的一种毒素，能够与肌动蛋白 (actin) 单体结合，抑制肌动蛋白聚集，对 ATP-actin，ADP-Pi-actin，ADP-actin 和 G-actin 的 Kd 值分别为 0.1，0.4，4.7 μM 和 0.19 μM。

靶点

Kd: 0.1 μM (ATP-actin), 0.4 μM (ADP-Pi-actin), 4.7 μM (ADP-actin), 0.19 μM (G-actin)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-epilatrunculin A 生成 Epilatrunculin A Methyl Ketal
  参考文献：
  名称：

  Latrunculin，一种来自海洋海绵的新型2-噻唑烷酮大环内酯

  摘要：

  从红海海绵中分离出了三种新毒素。通过光谱方法对这些毒素进行了完整的结构测定，这是通过对拉特朗菌素A的结晶衍生物（b）进行X射线衍射分析得到的。Latrunculins表现出一类新的14和16元大环内酯类药物，稀有的2-噻唑烷酮部分与该大环内酯类药物连接。提出了这些生物活性化合物的生物发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80255-3