(2E,6E)-2,6-Dimethyl-octa-2,6-dienoic acid 2,2-dimethyl-3-(1,3,4-trimethoxy-naphthalen-2-yl)-propyl ester | 777075-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-Dimethyl-octa-2,6-dienoic acid 2,2-dimethyl-3-(1,3,4-trimethoxy-naphthalen-2-yl)-propyl ester
• CAS: 777075-46-4
• 化学式: C₂₈H₃₈O₅
• 分子量: 454.607
• InChiKey: MEPSQBXCTRUNGF-KYRQBFFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-Dimethyl-octa-2,6-dienoic acid 2,2-dimethyl-3-(1,3,4-trimethoxy-naphthalen-2-yl)-propyl ester 在 2-甲基-2-丁烯 、 三溴化硼 、 air 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以65%的产率得到rhinacanthin C
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative Activity of Rhinacanthus nasutus (L.) KURZ Extracts and the Active Moiety, Rhinacanthin C

  摘要：

  Rhinacanthus nasutus (L.) KURZ (爵床科) 是一种广泛分布于中国南方和印度的灌木。在本研究中，评估了R. nasutus的根乙醇提取物和叶子水提取物的抗增殖活性，以及被认为是活性成分的锥叶龙葵素C，使用人类宫颈癌细胞系HeLa、其MDR1过表达亚系Hvr100-6、人类前列腺癌PC-3细胞和人类膀胱癌T24细胞进行体外测试。锥叶龙葵素C经过化学合成，其在R. nasutus提取物中的含量通过高效液相色谱（HPLC）结合光二极管阵列检测器进行测定。还使用带有肉瘤180的鼠进行体内抗增殖活性评估。研究结果表明：1）锥叶龙葵素C的体外抗增殖活性与5-FU相当或稍弱；2）锥叶龙葵素C对MDR1过表达的Hvr100-6细胞显示出抗增殖活性，与母细胞HeLa细胞相似；3）R. nasutus根的乙醇提取物的体外抗增殖活性归因于锥叶龙葵素C，而R. nasutus叶子的水提取物的抗增殖活性则归因于除锥叶龙葵素C以外的成分；4）两种R. nasutus提取物在口服给药后，经过14天的每日一次给药后，均表现出体内抗增殖活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.27.1070
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,3,4-trimethoxy-2-naphthoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,6E)-2,6-Dimethyl-octa-2,6-dienoic acid 2,2-dimethyl-3-(1,3,4-trimethoxy-naphthalen-2-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative Activity of Rhinacanthus nasutus (L.) KURZ Extracts and the Active Moiety, Rhinacanthin C

  摘要：

  Rhinacanthus nasutus (L.) KURZ (爵床科) 是一种广泛分布于中国南方和印度的灌木。在本研究中，评估了R. nasutus的根乙醇提取物和叶子水提取物的抗增殖活性，以及被认为是活性成分的锥叶龙葵素C，使用人类宫颈癌细胞系HeLa、其MDR1过表达亚系Hvr100-6、人类前列腺癌PC-3细胞和人类膀胱癌T24细胞进行体外测试。锥叶龙葵素C经过化学合成，其在R. nasutus提取物中的含量通过高效液相色谱（HPLC）结合光二极管阵列检测器进行测定。还使用带有肉瘤180的鼠进行体内抗增殖活性评估。研究结果表明：1）锥叶龙葵素C的体外抗增殖活性与5-FU相当或稍弱；2）锥叶龙葵素C对MDR1过表达的Hvr100-6细胞显示出抗增殖活性，与母细胞HeLa细胞相似；3）R. nasutus根的乙醇提取物的体外抗增殖活性归因于锥叶龙葵素C，而R. nasutus叶子的水提取物的抗增殖活性则归因于除锥叶龙葵素C以外的成分；4）两种R. nasutus提取物在口服给药后，经过14天的每日一次给药后，均表现出体内抗增殖活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.27.1070