dimethyl [2,2'-binaphthalene]-3,3'-dicarboxylate | 90135-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl [2,2'-binaphthalene]-3,3'-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl [2,2′-binaphthalene]-3,3′-dicarboxylate；3,3'-Bis-methoxycarbonyl-2,2'-binaphthyl；2,2'-Binaphthyl-dicarbonsaeure-3,3'-dimethylester；[2,2']binaphthyl-3,3'-dicarboxylic acid dimethyl ester；[2,2']Binaphthyl-3,3'-dicarbonsaeure-dimethylester；Dimethyl 2,2'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylate；methyl 3-(3-methoxycarbonylnaphthalen-2-yl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 90135-50-5
• 化学式: C₂₄H₁₈O₄
• 分子量: 370.405
• InChiKey: ILJJWTOPGGZIKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [2,2'-binaphthalene]-3,3'-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3,3'-Bis-diacetoxymethyl-2,2'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  157.用肼环化。第三部分 五苯酚和萘的合成[2,1-d：1'，2'-f] [1,2]重氮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630000839
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 铜 作用下， 生成 dimethyl [2,2'-binaphthalene]-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  125.多环芳烃。第二十八部分。二苯并芴

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000679

文献信息

• A Domino Strategy for the Synthesis of 2<i>H</i> -Pyrans from Propargyl Vinyl Ethers
  作者：David Tejedor、Samuel Delgado-Hernández、Raquel Diana-Rivero、Abián Díaz-Díaz、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/ejoc.201801847

  日期：2019.2.28

  The authors thank the Spanish Ministry of Economy and Competitiveness (MINECO) and the European Regional Develop‐ment Funds (ERDF) (CTQ2015‐63894‐P) and the Canarian Agency for Research, Innovation and the Information Society (ACIISI) (ProID2017010019 ACIISI/FEDER, EU) for financial support. S. D. H. thanks La Laguna University and Cajasiete for a pre‐doctoral contract.

  作者感谢西班牙经济和竞争力部 (MINECO) 和欧洲区域发展基金 (ERDF) (CTQ2015-63894-P) 以及加那利研究、创新和信息社会机构 (AIISI) (ProID2017010019 AIISI/ FEDER, EU) 提供资金支持。SDH 感谢拉古纳大学和 Cajasiete 的博士前合同。
• 2,2′-Biaryldicarboxylate Synthesis via Electrocatalytic Dehydrogenative C–H/C–H Coupling of Benzoic Acids
  作者：Zhongyi Zeng、Jonas F. Goebel、Xianming Liu、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acscatal.1c01127

  日期：2021.6.4

  catalysts. These compounds have been found to be conveniently accessible from benzoic acids via Rh-catalyzed electrooxidative C–H/C–H couplings, giving valuable dihydrogen as the byproduct. In an undivided cell with Pt electrodes, RhCl3·3H2O catalyzes the oxidative carboxylate-directed ortho-homocoupling of various aromatic acids with a current efficiency of 67%. The protocol is operationally simple, tolerates

  2,2'-二芳基二羧酸酯是生物活性化合物、功能材料和手性催化剂中的重要功能。已经发现这些化合物可以通过 Rh 催化的电氧化 C-H/C-H 偶联从苯甲酸中方便地获得，并提供有价值的二氢作为副产物。在带有 Pt 电极的未分割电池中，RhCl 3 ·3H 2 O以 67% 的电流效率催化各种芳香酸的氧化羧酸定向邻位均偶联。该协议操作简单，可以容忍多种功能组，并且不需要排除空气和水分。通过萘基-1-羧酸与丙烯酸或苯甲酸的交叉脱氢偶联的异二聚化也被证明是有效的。
• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Redox Switching of Orthoquinone-Containing Aromatic Compounds with Hydrogen and Oxygen Gas
  作者：Kazuki Urakawa、Michinori Sumimoto、Mitsuhiro Arisawa、Masaki Matsuda、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/anie.201601906

  日期：2016.6.20

  predicted by in silico screening before synthesis. Efficient protocols for the synthesis of orthoquinone‐containing aromatic compounds by palladium‐mediated homocoupling and the benzoin condensation reaction were developed. Clear switching between orthoquinone and aromatic hydroquinone compounds was observed on the basis of their photoluminescence properties. Furthermore, the twist strain of the orthoquinone

  公开了在钯纳米粒子催化剂（SAPd）存在下含邻醌的五环芳族化合物与分子氢和氧的独特氧化还原转换。这些分子通过合成前的计算机筛选进行预测。开发了通过钯介导的均偶联和安息香缩合反应合成含邻醌的芳香族化合物的有效方案。基于它们的光致发光性质，观察到邻醌和芳族对苯二酚化合物之间的清晰转换。此外，邻醌部分的扭曲应变可能引起颜色和发射的剧烈变化。
• A Synthesis of 2,3,6,7-Dibenzophenanthrene
  作者：Ernst D. Bergmann、Raphael Ikan

  DOI：10.1021/ja01534a052

  日期：1958.1