(R)-5-((S)-((2-hydroxyphenyl)amino)(thiophen-2-yl)methyl)-5-methylfuran-2(5H)-one | 1309385-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-5-((S)-((2-hydroxyphenyl)amino)(thiophen-2-yl)methyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (5R)-5-[(S)-(2-hydroxyanilino)-thiophen-2-ylmethyl]-5-methylfuran-2-one
• CAS: 1309385-25-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: RKMYNULWWIJBIH-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 、 2-(thiophen-2-ylmethylene)aminophenol 在 (2S)-N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1-[3-[(2S)-2-[[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]carbamoyl]-1-oxidopiperidin-1-ium-1-yl]propyl]-1-oxidopiperidin-1-ium-2-carboxamide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(R)-5-((S)-((2-hydroxyphenyl)amino)(thiophen-2-yl)methyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  未活化的α-当归内酯的催化不对称Vinylogous Mannich型（AVM）反应

  摘要：

  已成功开发了亚胺与未活化的天然α-当归内酯的直接高度非对映和对映选择性不对称乙烯基曼尼希型（AVM）反应。已证明，未活化的天然α-当归内酯是有用的乙烯基亲核试剂，可得到手性δ-氨基γ，γ-二取代丁烯内酯羰基衍生物。的N，N'二氧化物L2-钪III复合物是朝向一个范围对应的产品与相邻的季和叔立体极好博士和EE值的获得高效。

  DOI：

  10.1021/ol200939t

文献信息

• Catalytic Asymmetric Vinylogous Mannich-type (AVM) Reaction of Nonactivated α-Angelica Lactone
  作者：Lin Zhou、Lili Lin、Jie Ji、Mingsheng Xie、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol200939t

  日期：2011.6.17

  A direct highly diastereo- and enantioselective asymmetric vinylogous Mannich-type (AVM) reaction of aldimines with nonactivated natural α-angelica lactone has been successfully developed. It was demonstrated that the nonactivated natural α-angelica lactone is a useful vinylogous nucleophile to give the chiral δ-amino γ,γ-disubstituted butenolide carbonyl derivatives. The N,N′-dioxide L2–ScIII complex

  已成功开发了亚胺与未活化的天然α-当归内酯的直接高度非对映和对映选择性不对称乙烯基曼尼希型（AVM）反应。已证明，未活化的天然α-当归内酯是有用的乙烯基亲核试剂，可得到手性δ-氨基γ，γ-二取代丁烯内酯羰基衍生物。的N，N'二氧化物L2-钪III复合物是朝向一个范围对应的产品与相邻的季和叔立体极好博士和EE值的获得高效。