N-<(S)-1-phenyleth-1-yl>-N-(3-methyl-2-buten-1-yl)mine | 162103-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-<(S)-1-phenyleth-1-yl>-N-(3-methyl-2-buten-1-yl)mine
• 英文别名: (S)-N-(3-methyl-2-buten-1-yl)-N-<1-phenyleth-1-yl>amine；(S)-3-methyl-N-(1-phenylethyl)but-2-en-1-amine；3-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]but-2-en-1-amine
• CAS: 162103-29-9
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: BDWBOMSXDJDOQV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(S)-1-phenyleth-1-yl>-N-(3-methyl-2-buten-1-yl)mine 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-N-(1-phenylethyl)-2-(trimethylsilyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联布鲁克重排/自由基氧化反应制备α,γ-双氧化酰胺及其在γ-内酰胺合成中的应用

  摘要：

  吡咯烷酮是各种生物活性化合物中常见的杂环片段。在此，报道了一种基于两步自由基的方法，从环氧化物、 N-烯丙基甲硅烷基乙酰胺和 TEMPO 开始制备带有三到四个立构中心的 γ-内酰胺。该序列以新的串联亲核取代/布鲁克重排/单电子转移诱导的自由基氧化开始，提供正交保护的α,γ-二氧化N-烯丙基酰胺，其范围广，产率大多良好，并且对于确定的组合具有部分良好的非对映和对映选择性手性环氧化物和手性酰胺。这代表了羰基旁边氧化孪晶 C-C/C-O 双官能化的非常罕见的例子。所得二氧化烯丙酰胺随后进行基于持久自由基效应的5-外-三自由基环化反应，以高产率提供作为非对映体混合物的官能化吡咯烷酮。它们通过碱基介导的平衡聚合成 3,4-反式-γ-内酰胺，可以轻松地进一步多样化。开发了两种反应类型的立体化学模型。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.58
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-甲基丁-2-烯 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-<(S)-1-phenyleth-1-yl>-N-(3-methyl-2-buten-1-yl)mine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性5-外型-三角函数在普瑞巴林的对映选择性合成自由基环化

  摘要：

  为了制备对映体纯的GABA衍生物前体（4-烷基-吡咯烷烃-2-酮），开发了一种实用的立体选择性5- exo - trig自由基环化方法。该程序允许更快速地获得光学纯的GABA衍生物，例如强大的抗癫痫药（S）-（+）-3-氨基甲基-5-甲基己酸（Pregabaline）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.054

文献信息

• A convenient approach to diastereomerically pure 1,3,4-trisubstituted pyrrolidin-2-ones by intramolecular cyclisation of N-(2-alken-1-yl)amides mediated by Mn(III). An entry to both (R)- and (S)-3-pyrrolidineacetic acid
  作者：Roberta Galeazzi、Giovanna Mobbili、Mario Orena

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00939-6

  日期：1996.1

  The oxidative cyclisation of a series of either (S)-N-(2-alken-1-yl)-N-(1-phenyleth-1-yl)-acetoacetamides5a-d and methoxycarbonylacetamides 6a-b, performed by using Mn(OAc)3 · 2H2) and Cu(OAc)2 · H2O in acetic acid, has been examined. The reaction proceeds regioselectively through a 5-exo-mode, leading to 1,3,4-trisubstituted pyrrolidin-2-ones 7a-d,8a-d and 9a-b,10a-b as diastereomeric mixtures in

  使用Mn进行的一系列（S）-N-（2-烯-1-基）-N-（1-苯基乙基-1-基）-乙酰乙酰胺5a-d和甲氧羰基乙酰胺6a-b的氧化环化反应（OAc）3 ·2H 2）和Cu（OAc）2 ·H 2 O在乙酸中的含量已经过检验。该反应通过5- exo-模式区域选择性地进行，得到1,3,4-三取代的吡咯烷酮-2-酮7a-d，8a-d和9a-b，10a-b以约2：1的比例的非对映体混合物形式存在，其容易通过硅胶色谱法分离。由1 H NMR数据确定纯的非对映异构体的构型，并通过NOE实验确认。在分子力学计算的基础上解释了观察到的不对称感应。该环化构成了用于合成对映体纯形式（例如（R）-和（S）-3-吡咯烷乙酸）1和2均含有吡咯烷环的生物活性氨基酸的有用工具。
• Cardillo, Barbara; Galeazzi, Roberta; Mobbili, Giovanna, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 12, p. 2663 - 2676
  作者：Cardillo, Barbara、Galeazzi, Roberta、Mobbili, Giovanna、Orena, Mario、Rossetti, Monica

  DOI：——

  日期：——