2-(cyclohex-2-en-1-yl)pyridine | 78905-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclohex-2-en-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-Cyclohexenyl)pyridine；2-cyclohex-2-en-1-ylpyridine
• CAS: 78905-61-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: FKSFVJLLSHTOTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 3-溴环己烯 在 copper(l) iodide 作用下， 反应 12.5h， 以51 mg的产率得到2-(cyclohex-2-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  卤素/锌交换反应在甲苯中制备多官能芳基锌有机金属化合物。

  摘要：

  使用通式R'2Zn⋅2LiOR（R'= sBu）的双金属试剂，通过I / Zn或Br / Zn交换反应，在10分钟至5小时内，在甲苯中制备了多种多官能的二芳基和二杂芳基锌物质。 ，tBu，pTol）。在这些交换反应中可以耐受高度敏感的官能团，例如三嗪，酮，醛或硝基，从而可以在用各种亲电试剂淬灭后合成大量官能化的（杂）芳烃。对这些双金属混合物的组成和反应性的深入了解揭示了[R'2 Zn（OR）2 Li2]型高活性二有机二烷氧基锌酸锂的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201906898

文献信息

• Photoinitiated substitution reactions of heterocyclic bases: reaction with alkenes
  作者：Rosanna Bernardi、Tullio Caronna、Sergio Morrocchi、Piero Traldi、Bruno M. Vittimberga

  DOI：10.1039/p19810001607

  日期：——

  A method is described for the synthesis of allyl heterocyclic bases by a photoinduced substitution reaction of cyanoheterocyclic bases and certain alkenes.

  描述了一种通过氰基杂环碱和某些烯烃的光诱导取代反应合成烯丙基杂环碱的方法。
• Transition metal-catalyzed process for addition of amines to carbon-carbon double bonds
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20020016509A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The present invention is directed to a process for addition of amines to carbon-carbon double bonds in a substrate, comprising: reacting an amine with a compound containing at least one carbon-carbon double bond in the presence a transition metal catalyst under reaction conditions effective to form a product having a covalent bond between the amine and a carbon atom of the former carbon-carbon double bond. The transition metal catalyst comprises a Group 8 metal and a ligand containing one or more 2-electron donor atoms. The present invention is also directed to enantioselective reactions of amine compounds with compounds containing carbon-carbon double bonds, and a calorimetric assay to evaluate potential catalysts in these reactions.

  本发明涉及一种向底物中的碳-碳双键中添加胺的方法，包括：在存在过渡金属催化剂的条件下，将胺与至少含有一个碳-碳双键的化合物反应，反应条件有效地形成产物，该产物中胺与前述碳-碳双键的碳原子之间形成共价键。过渡金属催化剂包括第8族金属和含有一个或多个2电子给体原子的配体。本发明还涉及胺化合物与含有碳-碳双键的化合物的对映选择性反应，以及用于评估这些反应中潜在催化剂的热量测定法。
• [EN] IRIDIUM COMPLEX AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE COMPOUND<br/>[FR] COMPLEXE D'IRIDIUM ET PROCÉDÉ POUR PRODUIRE UN COMPOSÉ OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2012029970A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  An object of the present invention is to provide a novel iridium complex, and to provide a novel catalyst having excellent performances in terms of enantioselectivity, catalytic activity, and the like. Provided is an iridium complex of the following general formula (1): IrHZ2(PP)(Q)m (1) wherein Z represents a halogen atom, PP represents a bisphosphine, Q represents an amine, and m represents 1 or 2.

  本发明的目的是提供一种新型铱配合物，并提供一种在对映选择性、催化活性等方面具有优异性能的新型催化剂。提供的是下列一般式（1）的铱配合物：IrHZ2（PP）（Q）m（1），其中Z代表卤素原子，PP代表双膦，Q代表胺，m代表1或2。
• Photochemical Organocatalytic Functionalization of Pyridines via Pyridinyl Radicals
  作者：Emilien Le Saux、Eleni Georgiou、Igor A. Dmitriev、Will C. Hartley、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/jacs.2c12466

  日期：2023.1.11

  We report a photochemical method for the functionalization of pyridines with radicals derived from allylic C–H bonds. Overall, two substrates undergo C–H functionalization to form a new C(sp2)–C(sp3) bond. The chemistry harnesses the unique reactivity of pyridinyl radicals, generated upon single-electron reduction of pyridinium ions, which undergo effective coupling with allylic radicals. This novel

  我们报告了一种用源自烯丙基 C-H 键的自由基对吡啶进行功能化的光化学方法。总体而言，两种底物进行 C–H 功能化以形成新的 C(sp 2 )–C(sp 3） 纽带。该化学利用了吡啶基自由基的独特反应性，吡啶基离子在单电子还原时产生，与烯丙基自由基有效偶联。这种新颖的机制使吡啶功能化具有明显的位置选择性，这与经典的 Minisci 化学不同。关键是确定了一种二硫代磷酸，它掌握了三个催化任务，依次充当用于吡啶质子化的布朗斯台德酸、用于吡啶离子还原的单电子转移 (SET) 还原剂和用于激活烯丙基 C(sp 3 )–H键。生成的吡啶基和烯丙基自由基然后以高区域选择性偶联。
• BERNARDI R.; CARONNA T.; MORROCCHI S.; TRAIDI P.; VITTIMBERGA B. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 6, 1607-1609
  作者：BERNARDI R.、 CARONNA T.、 MORROCCHI S.、 TRAIDI P.、 VITTIMBERGA B. M.

  DOI：——

  日期：——