2-(4-chloro-2-tosylphenyl)pyridine | 1416153-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-2-tosylphenyl)pyridine
• CAS: 1416153-79-1
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 343.834
• InChiKey: FQNTXMJVNRRXRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)吡啶 在 copper(I) oxide 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(4-chloro-2-tosylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序硼化和铜催化功能的2-芳基吡啶中的芳基CH键的功能。

  摘要：

  通过顺序硼化和需氧氧化铜催化，已开发了2-芳基吡啶中芳基CH键的选择性官能化，并以良好的收率获得了相应的芳基卤化物，砜，叠氮化物和芳基胺。该协议使用便宜且容易获得的三溴化硼（BBr 3）作为硼化试剂，并使用无机盐（碘化钾，溴化铵，烷基亚磺酸钠，叠氮化钠）作为官能团来源。该方法使芳基CH键的官能化变得容易。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100930

文献信息

• Rhodium-Catalyzed CS and CN Functionalization of Arenes: Combination of CH Activation and Hypervalent Iodine Chemistry
  作者：Fen Wang、Xinzhang Yu、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1002/chem.201504179

  日期：2016.1.11

  Rhodium‐catalyzed sulfonylation, thioetherification, thiocyanation, and other heterofunctionalizations of arenes bearing a heterocyclic directing group have been realized. The reaction proceeds by initial RhIII‐catalyzed CH hyperiodination of arene at room temperature followed by uncatalyzed nucleophilic functionalization. A diaryliodonium salt is isolated as an intermediate, which represents umpolung

  铑催化的带有杂环指导基团的芳烃的磺酰化，硫醚化，硫氰化和其他杂功能化已经实现。由初始的Rh反应进行III催化的Ç 芳烃h的hyperiodination在室温下，随后的非催化的亲核官能化。与以前的研究表明偶合伙伴的空载相比，分离出二芳基碘鎓盐作为中间体，其代表芳烃底物的空载。
• Cu(II)-Mediated Sulfonylation of (Hetero)arenes with TosMIC Using Monodentate Directing Groups
  作者：Yigao Li、Zhuang Meng、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02730

  日期：2024.3.15

  Monodentate chelation-assisted direct ortho-C–H sulfonylation of (hetero)arenes using TosMIC as the novel sulfonylating reagent has been developed. A broad range of substrates, including indolines, indoles, 2-phenylpyridines, and others were well tolerated to afford the corresponding products in moderate to good yields. Mechanistic studies revealed that the sulfonyl radical might be involved. Inspired

  使用 TosMIC 作为新型磺酰化试剂，开发了单齿螯合辅助的（杂）芳烃直接邻位-C–H 磺酰化。多种底物，包括二氢吲哚、吲哚、2-苯基吡啶等，都具有良好的耐受性，能够以中等至良好的产率提供相应的产物。机理研究表明磺酰自由基可能参与其中。受上述发现的启发，萘底物的对-C-H磺酰化反应也成功实现。目前的方案具有廉价的金属催化、良好的官能团兼容性和操作方便等特点。