1-[2-(3-nitro-4-aminophenyl)ethyl]-4-(4-fluorophenyl)piperazine | 847238-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-[2-(3-nitro-4-aminophenyl)ethyl]-4-(4-fluorophenyl)piperazine
• 英文别名: 4-[2-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-2-nitroaniline
• CAS: 847238-14-6
• 化学式: C₁₈H₂₁FN₄O₂
• 分子量: 344.389
• InChiKey: HBTNNBONKYTNSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3-nitro-4-aminophenyl)ethyl]-4-(4-fluorophenyl)piperazine 在 Ra-Ni 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[2-(3,4-diaminophenyl)ethyl]-4-(4-fluorophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  1-{2-[5-(1H-苯并咪唑-2-硫酮)]乙基}-4-芳基哌嗪的D2多巴胺受体芳基哌嗪结合位点的建模

  摘要：

  检查了几种 1- {2- [5- (1H - 苯并咪唑 - 2 - 硫酮)] 乙基} -4- 和 1- 苄基-芳基哌嗪与 D2 多巴胺受体 (DAR) 的对接。根据 Teeter 和 DuRand [1] 定义的 D2 DAR 的结合口袋使用 Insight II 软件进行扩展。发现 (i) 哌嗪环的质子化 N1 与 Asp86 的相互作用，(ii) 配体的苯并咪唑部分与 Ser141 以及 Ser122 之间的氢键形成，以及 (iii) 边缘 - 到- 配体的芳环或芳基哌嗪部分与受体的 Phe178、Tyr216 和 Trp182 的表面相互作用代表了主要的稳定力。此外，苯基哌嗪芳环2位的氢键受体基团可以与Trp182再形成一个氢键。不能容忍位置 4 中的大量替代物，由于与 Phe178 的不利空间相互作用。位置 2 和 3 中的取代基在空间上具有良好的耐受性。与母体化合物 1 相比，吸电子基团（F、Cl、CF3

  DOI：

  10.1002/ardp.200400901
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-chloroethyl)-2-nitroaniline 、 1-(4-氟苯基)哌嗪 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到1-[2-(3-nitro-4-aminophenyl)ethyl]-4-(4-fluorophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  1-{2-[5-(1H-苯并咪唑-2-硫酮)]乙基}-4-芳基哌嗪的D2多巴胺受体芳基哌嗪结合位点的建模

  摘要：

  检查了几种 1- {2- [5- (1H - 苯并咪唑 - 2 - 硫酮)] 乙基} -4- 和 1- 苄基-芳基哌嗪与 D2 多巴胺受体 (DAR) 的对接。根据 Teeter 和 DuRand [1] 定义的 D2 DAR 的结合口袋使用 Insight II 软件进行扩展。发现 (i) 哌嗪环的质子化 N1 与 Asp86 的相互作用，(ii) 配体的苯并咪唑部分与 Ser141 以及 Ser122 之间的氢键形成，以及 (iii) 边缘 - 到- 配体的芳环或芳基哌嗪部分与受体的 Phe178、Tyr216 和 Trp182 的表面相互作用代表了主要的稳定力。此外，苯基哌嗪芳环2位的氢键受体基团可以与Trp182再形成一个氢键。不能容忍位置 4 中的大量替代物，由于与 Phe178 的不利空间相互作用。位置 2 和 3 中的取代基在空间上具有良好的耐受性。与母体化合物 1 相比，吸电子基团（F、Cl、CF3

  DOI：

  10.1002/ardp.200400901