3-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1424002-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Thiophen-2-ylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1424002-55-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• 分子量: 200.264
• InChiKey: QPFDNQUHLCUUEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 1-(噻吩-2-基)-2,2-二溴乙烯 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 以70%的产率得到3-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 2- and 3-Substituted Imidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  通过串联亲核取代（或亲核加成）/环化反应，从 2-氨基吡啶衍生物和二溴乙烯基化合物制备出一系列 2-或 3-取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。

  DOI：

  10.3184/174751912x13499663832261

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Direct Arylation of Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridine with Aryl Iodides
  作者：Dattatraya A. Babar、Haridas B. Rode

  DOI：10.1002/ejoc.202000006

  日期：2020.3.31

  A practical protocol for the C‐3 arylation of imidazo[1,2‐a]pyridines with aryl/heteroaryl iodides using CoIICl2·6H2O is reported. The reaction can be performed in a Screw‐top V‐Vial® to expedite the synthesis.

  报道了使用Co II Cl 2 · 6H 2 O将咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基/杂芳基碘化物进行C-3芳基化的实用协议。可以在Screw-topV-Vial®中进行反应，以加快合成速度。
• Ligand-free Pd-catalysed decarboxylative arylation of imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acids with aryl bromides
  作者：Uttam B. Karale、Saradhi Kalari、Jala Shivakumar、Vitthal B. Makane、Dattatraya A. Babar、Ritesh P. Thakare、Bathini Nagendra Babu、Sidharth Chopra、Haridas B. Rode

  DOI：10.1039/c6ra12166g

  日期：——

  A facile ligand-free method for Pd(OAc)2 catalysed decarboxylative arylation of imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acids with hetero(aryl) bromides has been developed. This method is applicable to variety of (hetero)aryl bromides as coupling partner....

  已开发出一种简便的无配体方法，用于Pd（OAc）2催化的咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸与杂（芳基）溴化物的脱羧芳基化反应。该方法适用于各种（杂）芳基溴化物作为偶联伙伴。