N,N-bis(chloromethyl)-4-bromoaniline | 741264-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(chloromethyl)-4-bromoaniline
• 英文别名: 4-bromo-N,N-bis(chloromethyl)aniline
• CAS: 741264-93-7
• 化学式: C₈H₈BrCl₂N
• 分子量: 268.968
• InChiKey: CTHFILIITVHLSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(chloromethyl)-4-bromoaniline 在 LiBEt₃H 、 n-propylamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(μ-SCH2N(4-bromophenyl)CH2S)Fe2(CO)5PPh3]
  参考文献：
  名称：

  共价连接到钌光敏剂的铁氢化酶活性位点的模型：合成和光物理性质。

  摘要：

  具有结构[[mu-ADT）Fe2（CO）6]的铁氢化酶活性位点模型（ADT =硫代二硫杂酸酯（S-CH2-NR-CH2-S），（2：R = 4-溴苯基，3： R = 4-碘苯基））已组装并与[Ru（terpy）2] 2+光敏剂共价连接。该三核配合物1代表了实现我们的光驱动质子还原概念的一个合成步骤。刚性苯乙炔系链已作为1的连接单元加入，以延长原本短暂的[Ru（terpy）2] 2+激发态的寿命。通过比较1和带有炔属三联吡啶配体的两种相关钌配合物与[Ru（terpy）2] 2+的钌配合物的光物理性质，证明了该策略的成功。红外和电化学研究表明，ADT桥的氮杂原子对[Fe2（CO）6]核的电子性能有显着影响。使用Rehm-Weller方程，计算出从光激发* [Ru（terpy）2] 2+到1中的二价铁位置的电子转移的驱动力上坡了0.59 eV。在三核络合物1的构建过程中，已确定正丙胺是超分子[[

  DOI：

  10.1021/ic0303385
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-溴苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N,N-bis(chloromethyl)-4-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Hydrogen Production in Acidic Water by an Azadithiolate Bridged Synthetic Hydrogenese Mimic: Role of Aqueous Solvation in Lowering Overpotential

  摘要：

  An inherent problem stalling the development of a H-2-based global energy economy is the unavailability of efficient functional catalysts that can function in aqueous media. A Fe-Fe hydrogenase mimic is investigated for electrocatalytic hydrogen generation in aqueous medium. H-2 is produced from acid water (pH <3) by a Fe-Fe hydrogenase mimic immobilized on graphite surfaces. These catalysts are known to reduce H+ at very negative potentials in organic solvents. However, in aqueous medium, the H+ reduction potential is shifted to much more positive values. The catalyst shows a turnover frequency of 6400 s(-1) at -0.5 V and an onset potential of -0.36 V vs NHE. Prolonged electrolysis shows that the catalyst has a turnover number >> 10(8) and a Faradaic efficiency > 95%. Even at pH 2, that is, [H](+) = 0.01 N, I-cat/[tau] > 400 s(-1) is obtained. The catalyst can be immobilized on cheap carbon electrodes, used in domestic Zn-Carbon dry batteries, to generate H-2 from acid aqueous solutions.

  DOI：

  10.1021/cs300835a