N-fluoro-bis(p-trifluoromethylbenzenesulfonyl)imide | 153170-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-fluoro-bis(p-trifluoromethylbenzenesulfonyl)imide
• 英文别名: N-fluoro-4-(trifluoromethyl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylbenzenesulfonamide
• CAS: 153170-84-4
• 化学式: C₁₄H₈F₇NO₄S₂
• 分子量: 451.343
• InChiKey: XNUAXUWLPXSGRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-fluoro-bis(p-trifluoromethylbenzenesulfonyl)imide 、 (2,2’-bipyridine)Zn(CF₃)₂ 、 methyl 4-cyclopropylthiophene-2-carboxylate 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 异丁酸锂 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到methyl 4-(1,1,1-trifluoro-4-(N-(4-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl)-(4-(trifluoromethyl))phenylsulfonamido)butan-2-yl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳基环丙烷的开环1,3-氨基三氟甲基化

  摘要：

  芳基环丙烷，N-氟双（芳烃磺酰基）酰亚胺和（bpy）Zn（CF 3）2（bpy = 2,2'-联吡啶）在室温下的铜催化反应提供相应的开环1,3-氨基三氟甲基化产品产量令人满意。该方案具有很高的区域选择性，可方便地进入γ-三氟甲基化胺。提出了涉及苄基的三氟甲基化的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00390
• 作为产物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylbenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 fluorine 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-fluoro-bis(p-trifluoromethylbenzenesulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  Comparative studies on the enantioselective fluorination of oxindoles with structurally modified N-fluorobenzenesulfonimides

  摘要：

  Structurally modified N-fluorobenzenesulfonimides (NFSIs) have been used to study the enantioselective fluorination of oxindoles in the presence of a bis-cinchona alkaloid, (DHQD)(2)PHAL, as the catalyst. We observe that the NFSI analogues bearing two tert-butyl groups at the para-position of the symmetric phenyl rings led to an enhanced enantioselectivity in most cases (up to 96% ee) compared with the unmodified NESIs (less than 69% ee). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.037

文献信息

• The investigation of fluorination reaction of p-substituted benzenesulfonimides with fluorine–nitrogen mixed gas to synthesize NFSI analogues
  作者：Guanlong Chen、Fuli Chen、Yan Zhang、Xueyan Yang、Xiaoming Yuan、Fanhong Wu、Xianjin Yang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.10.012

  日期：2012.1

  This paper studied the fluorination reaction of p-substituted benzenesulfonimides with diluted elemental fluorine to synthesize N-fluoro-benzenesulfonimide (NFSI) analogues. Several synthetic methods were compared and we found that, for many p-substituted benzenesulfonimides, the fluorination of their sodium salts with 10% F-2-N-2 mixed gas in acetonitrile at room temperature could afford NFSI analogues in moderate to good yields. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.