6-deoxy-6-[(RS,1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexylsulfinyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 1616251-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-deoxy-6-[(RS,1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexylsulfinyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 6-deoxy-6-[(R_S,1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexylsulfinyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 1616251-24-1
• 化学式: C₁₉H₃₄O₆S
• 分子量: 390.541
• InChiKey: QJTKMMHJKRIQQB-GGWACVPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-6-[(1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexylsulfanyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and oxidation of thioglicosides underlain by neomenthanethiol, D-glucose, and D-fructose

  摘要：

  Synthesis of sulfides proceeding from neomenthanethiol, 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose and 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranose was performed to get 65 and 54% yield respectively. Oxidation of the sulfides afforded diastereomeric sulfoxides in the yields from 40 to 53%, and diastereomeric excess (de) up to 36%. After removing the isopropylidene protection from 1-deoxy-1-[(1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexylsulfanyl]-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranose a water-soluble sulfide was obtained.

  DOI：

  10.1134/s1070428014050091