4-Methyl-acetophenon-(4-nitro-phenylhydrazon)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-acetophenon-(4-nitro-phenylhydrazon)
• 英文别名: 4-Methyl-acetophenon-<4-nitro-phenylhydrazon>；1-<4-Tolyl>-1-<4-nitro-phenylhydrazono>-aethan；p-Methyl-acetophenon-p-nitro-phenylhydrazon；4'-Methylacetophenon-p-nitrophenylhydrazon；1-p-tolyl-ethanone-(4-nitro-phenylhydrazone)；1-p-Tolyl-aethanon-(4-nitro-phenylhydrazon)；N-[1-(4-methylphenyl)ethylideneamino]-4-nitroaniline
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: QVQLMISDLIDBFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-acetophenon-(4-nitro-phenylhydrazon) 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-{[1-(4-nitrophenyl)-3-p-tolyl-1H-pyrazol-4-yl]methylene}-1H-benzimidazole-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Novel Benzimidazoles, Benzothiazoles and Benzofurans Incorporating Pyrazole Moiety as Antiangiogenic Agents

  摘要：

  合成了一些新型苯并咪唑、苯并噻唑和苯并呋喃化合物，并将其与吡唑基团结合，筛选其抗血管生成活性，通过测试它们抑制人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖、管道形成和对趋化因子的迁移能力。三个化合物19、23和26在非细胞毒浓度下显示出抗血管生成活性。化合物19的活性最强，其趋化活性数据几乎可与阳性对照TNP-470相媲美。化合物42对测试的癌细胞系表现出显著的细胞毒性作用，但与化合物19、23和26相比，其抗血管生成活性较低。所有测试化合物与TNP-470相反，干扰了HUVEC对血管内皮生长因子的迁移功能，而不是内皮细胞的增殖或管道形成。此外，使用分子操作环境模块获得了化合物19和26与激酶插入域受体结合的对接构象。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1295483
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 4-Methyl-acetophenon-(4-nitro-phenylhydrazon)
  参考文献：
  名称：

  The Condensation of Esters with Aromatic Hydrocarbons by Means of Aluminum Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01861a045

文献信息

• Design and synthesis of novel quinazolinone-pyrazole derivatives as potential α-glucosidase inhibitors: Structure-activity relationship, molecular modeling and kinetic study
  作者：Fateme Azimi、Homa Azizian、Mohammad Najafi、Farshid Hassanzadeh、Hojjat Sadeghi-aliabadi、Jahan B. Ghasemi、Mohammad Ali Faramarzi、Somayeh Mojtabavi、Bagher Larijani、Lotfollah Saghaei、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105127

  日期：2021.9

  structure–activity relationship suggested that the variation in the inhibitory activities of the compounds affected by different substitutions on phenyl rings of diphenyl pyrazole moiety. The enzyme kinetic studies of the most potent compound 9i revealed that it inhibited α-glucosidase in a competitive mode with a Ki of 56 μM. Molecular docking study was performed to predict the putative binding interaction. As expected

  在这项研究中，设计、合成了一系列新的喹唑啉酮-吡唑杂化物，并筛选了它们的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。的结果在体外筛选表明所有分子杂交显示出更多的抑制活性（IC 50值从60.5±0.3μM-186.6±20μM范围）相比于标准阿卡波糖（IC 50 = 750.0 ± 10.0 µM）。有限的构效关系表明化合物抑制活性的变化受二苯基吡唑部分苯环上不同取代的影响。最有效的化合物 9i 的酶动力学研究表明，它以竞争模式抑制 α-葡萄糖苷酶，Ki 为 56 μM。进行分子对接研究以预测假定的结合相互作用。正如预期的那样，初始结构设计中使用的所有药效基团在与酶结合位点的相互作用中都发挥着关键作用。此外，通过进行分子动力学研究和 MM-GBSA 计算，
• Oxygenation of -nitrophenylhydrazones with Co(II)-schiff base complexes
  作者：A. Nishinaga、H. Tomita、M. Oda、T. Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86825-2

  日期：1982.1

  are readily oxygenated in the presence of a five-coordinate cobalt(II)-Schiff base complex, Co(II)(MeOSalen) (Py) leading to quantitative formation of novel 1-(-nitrophenylazo)-1-peroxy Co(III) complexes 2, which were isolated as crystals. A plausible mechanism involving hydrogen abstraction by Co(III)(O2−.) from the substrate followed by formation of a substrate anion Co(III) complex intermediate

  -不易自氧化的硝基苯hydr在五配位钴（II）-Schiff碱配合物Co（II）（MeOSalen）（Py）的存在下容易被氧化，导致定量形成新型1-（-硝基苯偶氮）- 1-过氧Co（III）络合物2，以晶体形式分离。提出了一种可能的机理，包括通过Co（III）（O 2- 。）从底物夺氢，然后形成底物阴离子Co（III）配合物中间体。
• Butler, Richard N.; Morris, Gerard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2218 - 2221
  作者：Butler, Richard N.、Morris, Gerard J.

  DOI：——

  日期：——